N-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazole-2-amine | 1299975-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazole-2-amine
• 英文别名: N-aryl-4-aryl-1,3-thiazole-2-amine, 14；4-[[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2,6-dimethylphenol
• CAS: 1299975-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 330.838
• InChiKey: VQMADICQUYIKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二甲基苯酚 、 sodium thiocyanide 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-4-芳基-1,3-噻唑-2-胺衍生物作为直接5-脂氧合酶抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  在体外和体内试验中，对N-芳基-4-芳基-1,3-噻唑-2-胺衍生物进行了生物学评估，以评估其抗炎活性。噻唑化合物显示出对5-脂氧合酶（LOX）的直接抑制，这是白三烯合成的关键酶，并参与炎症相关疾病，包括哮喘和类风湿关节炎。为了优化生物活性，我们合成了1,3-噻唑-2-胺衍生物，并研究了结构和活性之间的关系。尤其是，N-（3,5-二甲基苯基）-4-（4-氯苯基）-1,3-噻唑-2-胺被证明具有有效的抗炎活性，可作为5-LOX抑制剂。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01371.x