2-hydroxymethyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene | 114263-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene
• 英文别名: (1,4,5,6,8-Pentamethoxynaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 114263-52-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: BMPZTKQJVGANGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene 生成 3-hydroxymethyl-1,4,5,7,8-pentamethoxy-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Ortho Hydroxylations of 2-(1-Hydroxyalkyl)naphthalenes and (1-Hydroxyalkyl)benzenes

  摘要：

  2-(1- 羟基烷基)-1,4,5,8(或 1,4,5,6,8)-四(或五)甲氧基萘和 2-(1-羟基烷基)-1,4-二甲氧基苯的 3-位羟基化是通过一锅程序完成的。同样的步骤也适用于没有甲氧基取代基的 2-(1-羟基烷基)萘和(1-羟基烷基)苯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1221
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-hydroxymethyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8-Dihydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone Derivatives. A Major Naphthoquinone Moiety of Some of Naphthoquinone Antibiotics

  摘要：

  6-甲醛基和6-羟甲基-5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌分别是从2-甲醛基和2-羟甲基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘合成的，这些化合物作为新抗生素中含有2-甲氧基萘吡喃结构的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2927

文献信息

• Ortho Lithiation of 2-Hydroxymethyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene, a Supplement
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada

  DOI：10.1246/bcsj.64.2295

  日期：1991.7

  The structures of the products in our previous report “One-Pot Ortho Hydroxylations of 2-(1-Hydroxyalkyl)-naphthalenes and (1-Hydroxyalkyl)benzenes” were reexamined by 13CNMR spectra and part of our previous interpretation will be corrected here. The lithiations of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalenes occurred at the 7-position, and not at the 3-position as we reported.

  我们之前的报告“2-(1-羟基烷基)-萘和 (1-羟基烷基)苯的一锅邻羟基化”中的产物结构通过 13CNMR 光谱进行了重新检查，我们之前的部分解释将在此处更正。2-(1-羟烷基)-1,4,5,6,8-五甲氧基萘的锂化发生在 7 位，而不是我们报道的 3 位。
• A Formation of a Fusarubin Carbon Skeleton
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada

  DOI：10.1246/bcsj.65.2854

  日期：1992.10

  A compound having a fusarubin carbon skeleton, N,N-diethyl-3-(2-hydroxypropyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxy-2-naphthamide, was prepared from 1,4,5,6,8-pentamethoxy-2-naphthalenemethanol in 5 steps via N,N-diethyl-1,4,5,6,8-pentamethoxy-7-trimethylsilyl-2-naphthamide.

  通过 N,N-二乙基-1,4,5,6,8-五甲氧基-7-三甲基硅基-2-萘甲酰胺，以 1,4,5,6,8-五甲氧基-2-萘甲醇为原料，分 5 步制备出一种具有扶桑红素碳骨架的化合物 N,N-二乙基-3-(2-羟基丙基)-1,4,5,6,8-五甲氧基-2-萘甲酰胺。
• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA;SETO, IWAO;UMEZU, YASUO;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1221-1224
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA、SETO, IWAO、UMEZU, YASUO、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA;TSUBOI, TOSHIYUKI;HAYASHIDA, TAKAYUKI;TSUG+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2927-2930
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA、TSUBOI, TOSHIYUKI、HAYASHIDA, TAKAYUKI、TSUG+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5,8-Dihydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone Derivatives. A Major Naphthoquinone Moiety of Some of Naphthoquinone Antibiotics
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Toshiyuki Tsuboi、Takayuki Hayashida、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.60.2927

  日期：1987.8

  6-Formyl- and 6-hydroxymethyl-5,8-dihydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinones were, respectively, prepared from 2-formyl- and 2-hydroxymethyl-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalenes which were synthesized as key intermediates of the new antibiotics containing 2-methoxynaphthazarin structure.

  6-甲醛基和6-羟甲基-5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌分别是从2-甲醛基和2-羟甲基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘合成的，这些化合物作为新抗生素中含有2-甲氧基萘吡喃结构的关键中间体。