O-乙基-O,O-二甲基硫代磷酸酯 | 14426-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: O-乙基-O,O-二甲基硫代磷酸酯
• 英文名称: O-ethyl-O,O-dimethylphosphorothioate
• 英文别名: O,O-Dimethyl-O-ethyl-thiophosphorsaeure；thiophosphoric acid O-ethyl ester O',O''-dimethyl ester；Thiophosphorsaeure-O-aethylester-O,O''-dimethylester；ethyl O,O-dimethyl phosphorothioate；ethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 14426-39-2
• 化学式: C₄H₁₁O₃PS
• 分子量: 170.169
• InChiKey: XQUUHHGOFNELGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1481 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基-O,O-二甲基硫代磷酸酯 、 三氯乙醛 在 硫酸 作用下， 生成 O,O-Ethylmethyl-S-(2'-trichlor-1'-hydroxyethyl-1-mercapto-2-trichlorethyl)-thiolphosphat
  参考文献：
  名称：

  Sohr,H. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1979, vol. 19, p. 343 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl dimethyl phosphite 在 乙醚 、 sulfur 作用下， 生成 O-乙基-O,O-二甲基硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kamai; Charrasowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 953,957;engl.Ausg.S.1034,1037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkali Metal Ion Catalysis and Inhibition in Nucleophilic Displacement Reactions at Phosphorus Centers:  Ethyl and Methyl Paraoxon and Ethyl and Methyl Parathion
  作者：Ik-Hwan Um、Young-Hee Shin、Seung-Eun Lee、Kiyull Yang、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/jo702138h

  日期：2008.2.1

  We report on the ethanolysis of the PO and PS compounds ethyl and methyl paraoxon (1a and 1b) and ethyl and methyl parathion (2a and 2b). Plots of spectrophotometrically measured rate constants, kobsd versus [MOEt], the alkali ethoxide concentration, show distinct upward and downward curvatures, pointing to the importance of ion-pairing phenomena and a differential reactivity of free ions and ion pairs

  我们报道了P O和PS化合物乙基和甲基对氧磷（1a和1b）以及乙基和甲基对硫磷（2a和2b）的乙醇化反应。分光光度法测量的速率常数的曲线，ķ实测值与[MOET]，碱浓度乙醇，显示不同的向上和向下的曲率，指向的离子配对现象的重要性和自由离子和离子对的差分的反应性。三种类型的反应性和选择性的图案已经被辨别：（1）对于P Ò化合物1A和1B，LiOEt>的NaOEt> KOEt>环氧乙烷- ; （2）用于P S化合物图2a，KOEt>环氧乙烷- >的NaOEt> LiOEt; （3）对于P S，2B，18C6冠络合KOEt> KOEt =环氧乙烷- >的NaOEt> LiOEt。这些选择性模式取决于亲电中心，P O vs P S和金属阳离子的性质，是碱金属阳离子的催化和抑制的特征。基态（GS）与过渡态（TS）的稳定能为催化和抑制趋势提供了线索。值得注意的是，冠状K +对2b反应的空前催化行为。建模揭示了2a与加冠K
• Rate and product studies with dimethyl phosphorochloridate and phosphorochloridothionate under solvolytic conditionsPresented, in part, at the Tenth Kyushu International Symposium on Physical Organic Chemistry, Fukuoka, October 2003. Abstracted in part from the MS thesis of J. S. C., Northern Illinois University, December 1998.
  作者：Dennis N. Kevill、Jeffrey S. Carver

  DOI：10.1039/b402093f

  日期：——

  correlated using the extended Grunwald-Winstein equation, with incorporation of the NT solvent nucleophilicity scale and the YCl solvent ionizing power scale. The sensitivity parameters (l and m) are similar to each other and also similar to previously recorded values for solvolyses of arenesulfonyl chlorides, which were proposed to follow a concerted displacement mechanism. For solvolyses in aqueous ethanol

  使用扩展的Grunwald-Winstein方程，并结合NT溶剂亲核性标度和YCl溶剂电离度标度，可以很好地关联磷酰氯二甲酯和硫代磷酸二氯甲酯的溶剂分解比速率。灵敏度参数（l和m）彼此相似，也与先前记录的芳烃磺酰氯溶剂分解的记录值相似，建议遵循协调的置换机理。对于在乙醇水溶液或甲醇水溶液中的溶剂分解，产物的选择性（S）接近于1。对于在2,2,2-三氟乙醇水溶液中的溶剂分解而言，该值太小而无法精确测量，显示出对涉及水成分进行亲核攻击的产物形成的极大偏爱。
• Bel'skii, V. E.; Kudryavtseva, L. A.; Derstuganova, K. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1612 - 1615
  作者：Bel'skii, V. E.、Kudryavtseva, L. A.、Derstuganova, K. A.、Fedorov, S. B.、Ivanov, B. E.

  DOI：——

  日期：——
• Lebedev, N. N.; Kiryushatova, T. V.; Savel'yanov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 5, p. 939 - 942
  作者：Lebedev, N. N.、Kiryushatova, T. V.、Savel'yanov, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Nguyen,H.-P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 274, p. 898 - 901
  作者：Nguyen,H.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——