5,6-dehydro-7-deacetamidocolchicine | 76265-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5,6-dehydro-7-deacetamidocolchicine
• 英文别名: Deacetamido-6-dehydrocolchicine；1,2,3,10-tetramethoxy-7H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 76265-61-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: FQJNWAQADVOLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5,6-didehydro-7-deacetamidocolchiceine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6-didehydrode-7-acetamidoisocolchicine 、 5,6-dehydro-7-deacetamidocolchicine
  参考文献：
  名称：

  从秋水仙碱及其某些衍生物到1,2,3,9,10-五甲氧基苯并[ a ]庚烷†

  摘要：

  从秋水仙碱（2）开始，分两步合成4-甲基秋水仙碱（13）（方案5）。在三个步骤中，还可以从2（方案8）中获得4-乙基秋水仙碱（28）。秋水仙素（2）及其衍生物13和28已被转化为苯并[一个]庚搭烯衍生物9，18，和34，分别由霍夫曼相应deacetylcolchiceine的降解3,19，和29分别用重氮甲烷，然后用四氟硼酸三甲氧肟酸甲酯将两个O-官能团甲基化（方案2和6）。由此形成的盐鎓了，去质子化上与我3 N的氯仿3，预期pentamethoxybenzo [一个] heptalenes 9,18，和34，分别。9（图3）和18（图7）的X射线晶体结构分析，庚烯骨架上H原子的邻位偶合常数的测定以及新苯并的外消旋化率的测量[一个]庚烷显示C（4）上的取代基对庚烯骨架扭曲程度的显着影响。解析的庚烯的绝对构型是由它们在350 nm附近的长波CD最大值推导出来的。在该范围内具有负最大值的庚烷具有（7a

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780517

文献信息

• From Colchicine and Some of Its Derivatives to 1,2,3,9,10-Pentamethoxybenzo[a]heptalenes
  作者：Pavlos Kouroupis、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780517

  日期：1995.8.9

  into the benzo[a]heptalene derivatives 9, 18, and 34, respectively, by Hofmann degradation of the corresponding deacetylcolchiceine 3, 19, and 29, respectively, followed by methylation of the two O-functions first with diazomethane and then with trimethoxonium tetrafluoroborate (Scheme 2 and 6). The thus formed tropylium salts gave, on deprotonation with Me3N in CHCl3, the expected pentamethoxybenzo[a]heptalenes

  从秋水仙碱（2）开始，分两步合成4-甲基秋水仙碱（13）（方案5）。在三个步骤中，还可以从2（方案8）中获得4-乙基秋水仙碱（28）。秋水仙素（2）及其衍生物13和28已被转化为苯并[一个]庚搭烯衍生物9，18，和34，分别由霍夫曼相应deacetylcolchiceine的降解3,19，和29分别用重氮甲烷，然后用四氟硼酸三甲氧肟酸甲酯将两个O-官能团甲基化（方案2和6）。由此形成的盐鎓了，去质子化上与我3 N的氯仿3，预期pentamethoxybenzo [一个] heptalenes 9,18，和34，分别。9（图3）和18（图7）的X射线晶体结构分析，庚烯骨架上H原子的邻位偶合常数的测定以及新苯并的外消旋化率的测量[一个]庚烷显示C（4）上的取代基对庚烯骨架扭曲程度的显着影响。解析的庚烯的绝对构型是由它们在350 nm附近的长波CD最大值推导出来的。在该范围内具有负最大值的庚烷具有（7a