bicyclo<3.1.0>hexan-2-one oxime | 66386-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo<3.1.0>hexan-2-one oxime
• 英文别名: Bicyclo[3.1.0]hexan-2-one oxime；N-(2-bicyclo[3.1.0]hexanylidene)hydroxylamine
• CAS: 66386-25-2
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: XXDSXKNXGSMBHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-148 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.1.0>hexan-2-one oxime 在 五氧化二氮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以26%的产率得到2,2-Dinitrobicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Moiseev; Mratkhuzina; Balenkova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 839 - 840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[3,1.0]2-己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 bicyclo<3.1.0>hexan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环化合物的从头合成

  摘要：

  苯并环杂环如吲哚和吲唑是在天然产物、药物和农用化学品中发现的重要结构基序。对于他们的合成，化学家传统上要么对市售的杂环进行功能化，要么求助于利用苯衍生的结构单元的转化。在这里，我们报告了一种强大的级联反应，该反应能够从容易获得的双环[3.1.0]hexan-2-ones 从头构建各种取代的吲哚、吲唑、苯并呋喃和苯并噻吩。转化可以在温和、无水的条件下进行。对于吲哚的合成，机理研究表明，双环系统的电环开环和芳构化先于 3,3-σ 重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201705662

文献信息

• Pyridinium halides as reagents: ring fission modes in .alpha.-cyclopropyl ketones and oximes
  作者：E. Giacomini、M. A. Loreto、L. Pellacani、P. A. Tardella

  DOI：10.1021/jo01291a030

  日期：1980.2
• De Novo Synthesis of Benzannelated Heterocycles
  作者：Johannes Feierfeil、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201705662

  日期：2018.1.26

  functionalize commercially available heterocycles or resort to transformations that make use of benzene‐derived building blocks. Here, we report a powerful cascade reaction that enables the de novo construction of variously substituted indoles, indazoles, benzofurans and benzothiophenes from readily available bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. The transformation can be conducted under mild, non‐anhydrous conditions

  苯并环杂环如吲哚和吲唑是在天然产物、药物和农用化学品中发现的重要结构基序。对于他们的合成，化学家传统上要么对市售的杂环进行功能化，要么求助于利用苯衍生的结构单元的转化。在这里，我们报告了一种强大的级联反应，该反应能够从容易获得的双环[3.1.0]hexan-2-ones 从头构建各种取代的吲哚、吲唑、苯并呋喃和苯并噻吩。转化可以在温和、无水的条件下进行。对于吲哚的合成，机理研究表明，双环系统的电环开环和芳构化先于 3,3-σ 重排。
• Moiseev; Mratkhuzina; Balenkova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 839 - 840
  作者：Moiseev、Mratkhuzina、Balenkova、Makarova

  DOI：——

  日期：——