N-(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ylidene)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ylidene)hydroxylamine
• 英文别名: (NZ)-N-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: LOWLISSVPQGXNV-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ylidene)hydroxylamine 、 甲氧基乙酸乙酯 在 palladium on aluminum oxyhydroxide 4 A molecular sieve 、 Novozym-435 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-methoxy-N-((R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reductive Acylation of Aromatic Ketoximes by Enzyme-Metal Cocatalysis

  摘要：

  We have developed an efficient procedure for the asymmetric synthesis of chiral amides from ketoximes. This one-pot procedure employs two different types of catalysts, Pd nanocatalyst and lipase, for three consecutive transformations including hydrogenation, racemization, and acylation. Eight ketoximes have been efficiently transformed to the corresponding amides in good yields (83-92%) and high enantiomeric excesses (93-98%).

  DOI：

  10.1021/jo800270n