S-亚硝基环己硫醇 | 15459-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: S-亚硝基环己硫醇
• 英文名称: S-nitrosocyclohexanethiol
• 英文别名: Cyclohexylthionitrit；Nitrososulfanylcyclohexane
• CAS: 15459-94-6
• 化学式: C₆H₁₁NOS
• 分子量: 145.225
• InChiKey: PJBGHCCQGPTXAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-亚硝基环己硫醇 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.42h， 以80%的产率得到二环己基二硫化物
  参考文献：
  名称：

  聚乙烯吡咯烷酮（PVP–N 2 O 4）上负载的四氧化二氮：一种新的硫醇亚硝化和偶联剂，以及一种硫化物和二硫化物的选择性氧化剂

  摘要：

  将气态N 2 O 4固定在聚乙烯吡咯烷酮上，得到稳定的聚合试剂。硫醇转化为小号在使用这个新的亚硝化剂-nitrosothiols（thionitrites）ñ -己烷或氯仿3在10℃下。使用该试剂，硫醇也被转化为其相应的二硫化物。在室温下，也可以通过该试剂将硫化物选择性氧化为亚砜，将二硫化物选择性氧化为硫代磺酸盐。通过使用过量的试剂，在室温下也从硫醇选择性地一锅合成硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00390-3
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 S-亚硝基环己硫醇
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的亚磷酰胺试剂，用于S-亚硝基硫醇的还原连接。

  摘要：

  S-亚硝基硫醇（RSNO）具有许多生物学意义，但很少用于有机合成中。在这项工作中，我们报告了脯氨酸基亚磷酰胺底物的开发，该底物可通过还原性连接过程有效地将RSNOs转化为脯氨酸基亚磺酰胺。该方法的独特之处在于，连接产物上的氧化膦部分可以在酸性条件下轻松去除。结合从相应的硫醇（RSH）轻松制备RSNO的方法，该方法提供了一种从简单的硫醇原料制备基于脯氨酸的亚磺酰胺的新方法。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.144

文献信息

• Dinitrogen Tetroxide–Impregnated Charcoal (N₂O₄/Charcoal): Selective Nitrosation of Amines, Amides, Ureas, and Thiols
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali Reza Pourali

  DOI：10.1081/scc-200057999

  日期：2005.6

  Abstract Efficient N‐nitrosation of amines, amides, and ureas, and also S‐nitrosation of thiols were performed with dinitrogen tetroxide impregnated on activated charcoal (N2O4/charcoal) in CH2Cl2 at room temperature. High selectivity was observed for N‐nitrosation of dialkyl amines, N‐alkylamides and N‐alkylureas. Dealkylation and N‐nitrosation of trialkylamines were also performed by this reagent

  摘要 胺、酰胺和尿素的有效 N-亚硝化以及硫醇的 S-亚硝化在室温下用四氧化二氮浸渍在 CH2Cl2 中的活性炭（N2O4/木炭）上进行。观察到二烷基胺、N-烷基酰胺和 N-烷基脲的 N-亚硝化具有高选择性。三烷基胺的脱烷基化和 N-亚硝化也由该试剂进行。
• Silica-Acetate Complex of N₂O₄: A Heterogeneous Reagent for the Selective Nitration of Phenols and Nitrosation of Thiols
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1081/scc-120016310

  日期：2003.1.4

  Abstract Complexation of gaseous N2O4 with acylated silica gel affords an addition compound, which is an efficient heterogeneous reagent for the selective mono- and dinitration of phenol, substituted phenols and nitrosation of thiols.

  摘要 气态 N2O4 与酰化硅胶络合得到加成化合物，这是一种有效的多相试剂，用于苯酚、取代苯酚的选择性单硝化和二硝化以及硫醇的亚硝化。
• Silica-Polyethyleneglycols/N 2 O 4 Complexes as Heterogeneous Nitrating and Nitrosating Agents
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1080/10426500307863

  日期：2003.5.1

  Silica-chloride was reacted with different quantities of H(OCH 2 CH 2 ) n OH (n = 2-4) to furnish silica-based linear polyethylene glycols and cyclic polyethylene glycolic ethers. The N 2 O 4 complex of silica-tetraethylene glycolic ether ( III ) was selected and used as a stable, cheap, and heterogeneous silica-based reagent for the selective mono- and dinitration of phenols and nitrosation of thiols

  氯化硅与不同量的 H(OCH 2 CH 2 ) n OH (n = 2-4) 反应以提供基于二氧化硅的线性聚乙二醇和环状聚乙二醇醚。选择了二氧化硅-四甘醇醚 (III) 的 N 2 O 4 络合物，并将其用作一种稳定、廉价且非均相的二氧化硅基试剂，用于苯酚的选择性单硝化和二硝化以及硫醇的亚硝化。
• Efficient Conversion of Thiols to S-Nitrosothiols with the 18-Crown-6 Complex of N2O4 as a New Nitrosating Agent
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1039/a904784k

  日期：——

  Gaseous N2O4 reacts with 18-crown-6 to afford a stable ionic complex of NO+·18-crown-6·H(NO3)2–; this complex is an efficient nitrosating agent for the conversion of thiols to their corresponding S-nitrosothiols in different organic solvents.

  气态N2O4与18-冠-6反应，形成稳定的离子复合物NO+·18-冠-6·H(NO3)2–；该复合物是有效的亚硝化试剂，可将硫醇转化为相应的S-亚硝基硫醇，适用于不同的有机溶剂。
• Phosphite Esters: Reagents for Exploring <i>S</i>-Nitrosothiol Chemistry
  作者：Chunrong Liu、Chung-Min Park、Difei Wang、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03393

  日期：2018.12.21

  The reactions between S-nitrosothiols and phosphite esters, including P(OPh)3, P(OBn)3, and P(OEt)3, were studied. Two different conjugated adducts, thiophosphoramidates and phosphorothioates, were formed, depending on the structures of the S-nitrosothiol substrate (e.g., primary vs tertiary). These reactions proceeded under mild conditions, and the reaction mechanisms were studied using experiments

  研究了S-亚硝基硫醇与亚磷酸酯（包括P（OPh）3，P（OBn）3和P（OEt）3）之间的反应。取决于S-亚硝基硫醇底物的结构（例如伯对叔），形成了两种不同的共轭加合物，硫代磷酰胺化物和硫代磷酸酯。这些反应在温和的条件下进行，并通过实验和计算研究了反应机理。