(E)-3'-chloro-2',3'-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenal | 503114-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3'-chloro-2',3'-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenal
• 英文别名: (E)-3-chloro-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-propen-1-al；(E)-3-chloro-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 503114-34-9
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₅
• 分子量: 362.81
• InChiKey: WFAINMQUZRDRQU-RGEXLXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3'-chloro-2',3'-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenal 在 三乙烯二胺 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.58h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7,8-dimethoxy-4-oxo-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在合成宁格林B六甲醚中的应用

  摘要：

  乙烯基亚胺盐衍生物已用于以区域选择性，有效和方便的方式制备2,3,4-三取代的吡咯合成子。该吡咯合成子随后通过烷基化，水解和氧化内酯化步骤转化为耐多药（MDR）逆转剂Ningalin B六甲基醚。这种方法为这一重要的含有吡咯的海洋天然产物提供了一条替代途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01475-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 、 三氯氧磷 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELLIOTT, I. W.;EVANS, S. L.;KENNEDY, L. T.;PARRISH, A. E., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 368-371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The application of vinylogous iminium salt derivatives to efficient formal syntheses of the marine alkaloids lamellarin G trimethyl ether and ningalin B
  作者：John T. Gupton、Benjamin C. Giglio、James E. Eaton、Elizabeth A. Rieck、Kristin L. Smith、Matthew J. Keough、Peter J. Barelli、Lauren T. Firich、Jonathan E. Hempel、Timothy M. Smith、Rene P.F. Kanters

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.085

  日期：2009.5

  Studies directed at the synthesis of lamellarin G trimethyl ether and ningalin B via vinylogous iminium salt derivatives are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrrole from a vinylogous iminium salt or vinylogous iminium salt derivative. Subsequent transformations of these highly substituted pyrroles lead to efficient

  描述了通过乙烯基亚胺盐衍生物合成层状菌素 G 三甲醚和宁甘素 B 的研究。成功的策略依赖于由乙烯基亚胺盐或乙烯基亚胺盐衍生物形成 2,4-二取代吡咯或 1,2,3,4-四取代吡咯。这些高度取代的吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域受控的形式合成。
• ELLIOTT, I. W.;EVANS, S. L.;KENNEDY, L. T.;PARRISH, A. E., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 368-371
  作者：ELLIOTT, I. W.、EVANS, S. L.、KENNEDY, L. T.、PARRISH, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• US5034544A
  申请人：——

  公开号：US5034544A

  公开（公告）日：1991-07-23
• The application of vinylogous iminium salt derivatives to the synthesis of Ningalin B hexamethyl ether
  作者：John T Gupton、Stuart C Clough、Robert B Miller、John R Lukens、Charlotte A Henry、René P.F Kanters、James A Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01475-8

  日期：2003.1

  4-trisubstituted pyrrole synthon in a regioselective, efficient and convenient manner. This pyrrole synthon was subsequently converted to the multidrug-resistant (MDR) reversal agent, Ningalin B hexamethyl ether, via alkylation, hydrolysis and oxidative lactonization steps. This methodology provides an alternative pathway to this important class of pyrrole containing marine natural products.

  乙烯基亚胺盐衍生物已用于以区域选择性，有效和方便的方式制备2,3,4-三取代的吡咯合成子。该吡咯合成子随后通过烷基化，水解和氧化内酯化步骤转化为耐多药（MDR）逆转剂Ningalin B六甲基醚。这种方法为这一重要的含有吡咯的海洋天然产物提供了一条替代途径。