5-thiobredinin | 93194-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-thiobredinin
• 英文别名: 5-Mercapto-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-sulfanylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 93194-37-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 275.285
• InChiKey: UAAHUTRMZCQRBF-ZIYNGMLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 在 Na naphtalene solution 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-thiobredinin
  参考文献：
  名称：

  5-硫代bredinin和某些相关的5-取代的咪唑-4-羧酰胺核糖核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  制备了许多5-取代的咪唑-4-羧酰胺核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。用甲硫醇处理5-氯-1-β-D-呋喃基呋喃基咪唑-4-羧酰胺（2），得到5-（甲硫基）-1-β-D-呋喃基呋喃基咪唑-4-羧酰胺（3a）。用乙硫醇或苯甲硫醇类似地处理2，得到相应的5-乙硫基和5-苄硫基衍生物3b和3c。用间氯过氧苯甲酸氧化3a和3b得到相应的磺酰基衍生物4a和4b。用萘钠或Na / NH 3还原性裂解3c，得到5-巯基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶基咪唑-4-羧酰胺（5-硫代bredinin，5）。用氢硫化钠直接处理2提供了到5的替代途径，其结构是通过单晶X射线分析确定的。5-硫代布雷丁宁具有与布雷丁丁相似的两性离子结构。在SnCl4存在下，使用1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将5（4）-甲基咪唑-4（5）-羧酸乙酯（6）的硅烷化的糖基化提供了定量在室温下用MeOH / NH

  DOI：

  10.1021/jm00147a013

文献信息

• Synthesis and biological activity of 5-thiobredinin and certain related 5-substituted imidazole-4-carboxamide ribonucleosides
  作者：Steven G. Wood、Krishna G. Upadhya、N. Kent Dalley、Patricia A. McKernan、Peter G. Canonico、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00147a013

  日期：1985.9

  arboxylate (8). Further ammonolysis of 8 or 7 at elevated temperature and pressure gave 5-methyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (9). All of these ribonucleosides were tested in Vero cell cultures and in mice against certain viruses. Compounds 3a and 3c exhibited significant activity against vaccinia virus in vitro, whereas 4a was effective against Rift Valley fever virus in mice. 5-Thiobredinin

  制备了许多5-取代的咪唑-4-羧酰胺核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。用甲硫醇处理5-氯-1-β-D-呋喃基呋喃基咪唑-4-羧酰胺（2），得到5-（甲硫基）-1-β-D-呋喃基呋喃基咪唑-4-羧酰胺（3a）。用乙硫醇或苯甲硫醇类似地处理2，得到相应的5-乙硫基和5-苄硫基衍生物3b和3c。用间氯过氧苯甲酸氧化3a和3b得到相应的磺酰基衍生物4a和4b。用萘钠或Na / NH 3还原性裂解3c，得到5-巯基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶基咪唑-4-羧酰胺（5-硫代bredinin，5）。用氢硫化钠直接处理2提供了到5的替代途径，其结构是通过单晶X射线分析确定的。5-硫代布雷丁宁具有与布雷丁丁相似的两性离子结构。在SnCl4存在下，使用1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将5（4）-甲基咪唑-4（5）-羧酸乙酯（6）的硅烷化的糖基化提供了定量在室温下用MeOH / NH