4a,10a-dihydrofusarubin | 67576-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4a,10a-dihydrofusarubin
• 英文别名: (3S,4aR,10aS)-3,6,9-trihydroxy-7-methoxy-3-methyl-1,4,4a,10a-tetrahydrobenzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 67576-71-0；67533-03-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: QAZUIAWXSOSLDF-YRRYFFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,10a-dihydrofusarubin 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 anhydroisofusarubin monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Alkaline oxidation of diastereoisomeric 4a,10a-dihydrofusarubins to norjavanicin, fusarubin, and a new antibiotic isofusarubin: nonenzymic formation of products in Fusariumsolani cultures

  摘要：

  研究了由 Fusarium solani 生产的两个对映异构体 4a,10a-二氢富沙鲁宾的转化为富沙鲁宾、诺贾万信和一种新化合物异富沙鲁宾((E)-6,7-二氢-5,8-二羟基-2-甲氧基-6-亚甲基-7-(2-氧代丙基)-1,4-萘酮)，并在多种培养条件和碱性溶液中进行了研究。确定了这些化合物的抗生素和光毒性活性，并通过 1H 和 13C NMR 阐明了异富沙鲁宾和无水异富沙鲁宾单醋酸酯和双醋酸酯的结构。

  DOI：

  10.1139/v82-422

文献信息

• Alkaline oxidation of diastereoisomeric 4a,10a-dihydrofusarubins to norjavanicin, fusarubin, and a new antibiotic isofusarubin: nonenzymic formation of products in <i>Fusarium</i><i>solani</i> cultures
  作者：Archibald W. McCulloch、A. Gavin McInnes、Donald G. Smith、Itsuo Kurobane、Leo C. Vining

  DOI：10.1139/v82-422

  日期：1982.12.1

  Conversion of two diastereoisomeric 4a,10a-dihydrofusarubins, produced by Fusariumsolani, to fusarubin, norjavanicin, and a new compound, isofusarubin ((E)-6,7-dihydro-5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methylene-7-(2-oxopropylidene)-1,4-naphthalenedione), has been studied under a variety of culture conditions and in alkaline solution. Antibiotic and phototoxic activities of these compounds were determined and the structures of isofusarubin and of anhydroisofusarubin mono- and diacetates were elucidated by ¹H and ¹³C nmr.

  研究了由 Fusarium solani 生产的两个对映异构体 4a,10a-二氢富沙鲁宾的转化为富沙鲁宾、诺贾万信和一种新化合物异富沙鲁宾((E)-6,7-二氢-5,8-二羟基-2-甲氧基-6-亚甲基-7-(2-氧代丙基)-1,4-萘酮)，并在多种培养条件和碱性溶液中进行了研究。确定了这些化合物的抗生素和光毒性活性，并通过 1H 和 13C NMR 阐明了异富沙鲁宾和无水异富沙鲁宾单醋酸酯和双醋酸酯的结构。