meso-1,2-bis(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)ethylenediamine | 111086-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-1,2-bis(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: Phenol, 4,4'-(1,2-diamino-1,2-ethanediyl)bis[3,5-dichloro-；3,5-dichloro-4-[1,2-diamino-2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol
• CAS: 111086-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₄N₂O₂
• 分子量: 382.073
• InChiKey: QFAANAZLFLSJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,2-bis(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)ethylenediamine 在 氘代硫酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到meso-1,2-bis(2,6-dichloro-4-hydroxy<3,5-2H2>phenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  二胺配体在细胞培养基中从顺铂类似物[间-1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺]二氯铂（II）释放。

  摘要：

  在典型的细胞培养条件下（IMEM-Richter培养基）研究了顺铂类似物[间-1,2-双（2,6-二氯-4-羟苯基）乙二胺]二氯铂（II）的五元螯合环的稳定性。含10％的胎牛血清，37摄氏度）。为此，通过酸催化的tri交换反应对tri化合物在芳香环的间位位置进行radio标记，并开发了一种具有放射化学检测功能的反相HPLC法，以监测游离二胺的存在。细胞培养基中的配体。在含有二氯铂（II）配合物的介质中（24小时后约占25％），发现归因于游离二胺的放射性逐渐增加，这表明二胺配体已从金属原子中释放出来。当孵育培养基中包含1 mM谷胱甘肽（GSH）时，游离二胺的量在24小时后几乎翻了一番，而相对于没有GSH的孵育，归因于血清蛋白-铂加合物的放射性减少。另一方面，从孵育中除去血清导致在二胺峰下洗脱的放射活性显着降低，而以1：1比例形成的两种蛋氨酸-Pt加合物的浓度却上升了。通过使用液体二次离子质谱

  DOI：

  10.1021/jm00101a027

文献信息

• US6692734B2
  申请人：——

  公开号：US6692734B2

  公开（公告）日：2004-02-17
• US7166733B2
  申请人：——

  公开号：US7166733B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• Diamine ligand release from the cisplatin analog [meso-1,2-bis(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)ethylenediamine]dichloroplatinum(II) in cell culture medium
  作者：Patrick J. Bednarski、Barbara Truembach、Nicole A. Kratochwil、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00101a027

  日期：1992.11

  detection was developed to monitor for the presence of the free diamine ligand in the cell culture medium. A gradual increase in radioactivity attributed to the free diamine was found in medium containing the dichloroplatinum(II) complex (ca. 25% after 24 h), indicating that the diamine ligand was being released from the metal atom. When 1 mM glutathione (GSH) was included in the incubation medium, the

  在典型的细胞培养条件下（IMEM-Richter培养基）研究了顺铂类似物[间-1,2-双（2,6-二氯-4-羟苯基）乙二胺]二氯铂（II）的五元螯合环的稳定性。含10％的胎牛血清，37摄氏度）。为此，通过酸催化的tri交换反应对tri化合物在芳香环的间位位置进行radio标记，并开发了一种具有放射化学检测功能的反相HPLC法，以监测游离二胺的存在。细胞培养基中的配体。在含有二氯铂（II）配合物的介质中（24小时后约占25％），发现归因于游离二胺的放射性逐渐增加，这表明二胺配体已从金属原子中释放出来。当孵育培养基中包含1 mM谷胱甘肽（GSH）时，游离二胺的量在24小时后几乎翻了一番，而相对于没有GSH的孵育，归因于血清蛋白-铂加合物的放射性减少。另一方面，从孵育中除去血清导致在二胺峰下洗脱的放射活性显着降低，而以1：1比例形成的两种蛋氨酸-Pt加合物的浓度却上升了。通过使用液体二次离子质谱