1,3-propenediyl sulfamate | 60548-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-propenediyl sulfamate
• 英文别名: Sulfamic acid, trimethylene ester；3-sulfamoyloxypropyl sulfamate
• CAS: 60548-63-2
• 化学式: C₃H₁₀N₂O₆S₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: DFALGJJVPSYYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 生成 1,3-propenediyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  一系列N-未取代的氨基磺酸盐的男性合成和抗雄性评估。

  摘要：

  已经合成了一系列六种脂族和一个碳环N-未取代的氨基磺酸盐，并被评估为潜在的雄性抗生育剂。当对雄性大鼠口服给药时，脂族氨基磺酸盐中的三种，1,2-乙二氨基磺酸盐（1），1,3-丙二氨基磺酸盐（2）和1,4-丁二氨基磺酸盐（3）导致数量减少。怀孕的女性和/或植入，以及增加的胚胎和胎儿吸收。通过用氨磺酰氯处理适当的乙二醇盐或通过用三氟乙酸裂解氨基磺酸叔丁基酯来制备化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00139a029

文献信息

• Aliphatic sulfamates
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US03997585A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Aliphatic sulfamates are prepared by reacting an alkanediol with sulfamoyl chloride. The aliphatic sulfamates are novel compounds and are useful in the control of fertility in male animals.

  脂肪族磺酸酯是通过将脂肪族二醇与磺酰氯反应制备而成。脂肪族磺酸酯是新颖的化合物，在控制雄性动物的生育能力方面具有用途。
• Process for preparation of aliphatic primary sulfamates
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04061663A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  Aliphatic primary sulfamates are prepared by reacting an alkanediol with a substituted sulfamoyl halide containing a protecting group which can be readily removed under acid conditions. The aliphatic primary sulfamates are useful in the control of fertility in male animals.

  脂肪族一级磺酰酰胺是通过将烷二醇与含有保护基的取代磺酰卤化物反应制备而成，这种保护基可以在酸性条件下轻松去除。脂肪族一级磺酰酰胺在控制雄性动物的生育方面非常有用。
• Inhibition of male fertility with aliphatic sulfamates
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04075351A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  Aliphatic sulfamates are prepared by reacting an alkanediol with sulfamoyl chloride. The aliphatic sulfamates are novel compounds and are useful in the control of fertility in male animals.

  脂肪族磺酸酯是通过将烷二醇与磺酰氯反应制备的。这些脂肪族磺酸酯是新颖的化合物，可用于控制雄性动物的生育能力。
• HIRSCH A. F.; KASULANIS C.; KRAFT L.; MALLORY R. A.; POWELL G.; WONG B., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 7, 901-903
  作者：HIRSCH A. F.、 KASULANIS C.、 KRAFT L.、 MALLORY R. A.、 POWELL G.、 WONG B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of the male antifertility properties of a series of N-unsubstituted sulfamates
  作者：Allen F. Hirsch、Charles Kasulanis、Larry Kraft、Robert A. Mallory、Gregory Powell、Benny Wong

  DOI：10.1021/jm00139a029

  日期：1981.7

  A series of six aliphatic and one carbocyclic N-unsubstituted sulfamates have been synthesized and evaluated as potential male antifertility agents. Three of the aliphatic sulfamates, 1,2-ethanediyl sulfamate (1), 1,3-propanediyl sulfamate (2), and 1,4-butanediyl sulfamate (3), when administered orally to male rats caused a decrease in the number of pregnant females and/or implantation coupled with

  已经合成了一系列六种脂族和一个碳环N-未取代的氨基磺酸盐，并被评估为潜在的雄性抗生育剂。当对雄性大鼠口服给药时，脂族氨基磺酸盐中的三种，1,2-乙二氨基磺酸盐（1），1,3-丙二氨基磺酸盐（2）和1,4-丁二氨基磺酸盐（3）导致数量减少。怀孕的女性和/或植入，以及增加的胚胎和胎儿吸收。通过用氨磺酰氯处理适当的乙二醇盐或通过用三氟乙酸裂解氨基磺酸叔丁基酯来制备化合物。