(S)-hexanal cyanohydrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-hexanal cyanohydrin
• 英文别名: 2-hydroxyheptanonitrile；(s)-2-Hydroxyheptanenitrile；(2S)-2-hydroxyheptanenitrile
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: JEWPACUDYNBTSN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hexanal cyanohydrin 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-acetyl-(S)-2-hydroxyheptanonitrile
  参考文献：
  名称：

  由新颖樟脑催化醛的对映选择性硅氰化反应衍生的席夫碱 - 钛（IV）配合物

  摘要：

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.001
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-2-hydroxy-2-pentylacetonitrile 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;HIRAGA, SATOSHI;MIYAMOTO, KENJI;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N2, C. 3023-3027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxynitrile Lyase from Arabidopsis thaliana: Identification of Reaction Parameters for Enantiopure Cyanohydrin Synthesis by Pure and Immobilized Catalyst
  作者：Daniel Okrob、Monica Paravidino、Romano V. A. Orru、Wolfgang Wiechert、Ulf Hanefeld、Martina Pohl

  DOI：10.1002/adsc.201100199

  日期：2011.9

  The (R)‐selective hydroxynitrile lyase from Arabidopsis thaliana (AtHNL) is a promising biocatalyst for the synthesis of a broad range of chiral cyanohydrins. However, the enantiomeric excess of the reaction is strongly compromised by a non‐catalyzed side reaction resulting in racemic cyanohydrins besides the chiral product obtained by enzymatic catalysis. This reaction is influenced by the pH value

  的（[R ）-选择性羟基腈裂合酶从拟南芥（在HNL）是用于宽范围的手性氰醇的合成的有前途的生物催化剂。然而，除了通过酶催化获得的手性产物外，非对映体的过量反应还受到非催化副反应的强烈损害，导致产生外消旋氰醇。该反应受pH值，温度和反应介质中水含量的影响。在水性介质中，这种副反应可以在低pH（4-5）和降低温度的情况下得到抑制。但是，使用At不可能同时使用这两种方法HNL，因为该酶在pH 5.4以下会迅速失活，这使其无法在水性介质或两相水性有机反应系统中使用。或者，可以通过尽可能降低反应体系中的水浓度来抑制副反应。使用缓冲饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）作为芳族，杂芳族和脂族醛氢氰化的反应介质，已成功对该方法进行了At HNL测试。在这里，我们相对于直接用于有机溶剂中的沉淀酶，比较固定在硅藻土（celiteAt At HNL）和溶胶凝胶（solgelAt At HNL）中的At HNL的活性和
• Enzyme catalysed formation of (S)-cyanohydrins derived from aldehydes and ketones in a biphasic solvent system
  作者：Herfried Griengl、Norbert Klempier、Peter Pöchlauer、Michael Schmidt、Nongyuan Shi、Antonina A Zabelinskaja-Mackova

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00901-6

  日期：1998.11

  By employing a vigorously stirred two phase system aqueous buffer/organic solvent and using the hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis as biocatalyst enantiopure (S)-cyanohydrins from aliphatic, unsaturated, aromatic and heteroaromatic aldehydes and methyl alkyl and methyl phenyl ketones are obtained in high yield and in general 98–99% enantiomeric excess.

  通过使用剧烈搅拌的两相系统水性缓冲液/有机溶剂，并使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶作为生物催化剂，对映体纯（S）-氰醇从脂肪族，不饱和，芳香族和杂芳香族醛以及甲基烷基和甲基苯基酮中获得通常对映体过量98–99％。
• Immobilized Hydroxynitrile Lyases for Enantioselective Synthesis of Cyanohydrins: Sol-Gels and Cross-Linked Enzyme Aggregates
  作者：Fabien L. Cabirol、Ulf Hanefeld、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200606139

  日期：2006.8

  The hydroxynitrile lyases (HNLs) from Prunus amygdalus (PaHNL), Manihot esculenta (MeHNL), and Hevea brasiliensis (HbHNL) were successfully immobilized in sol-gels. The cross-linked enzyme aggregate (CLEA) of HbHNL was also prepared. These immobilized enzymes and the commercial PaHNL- and MeHNL-CLEAs were employed for the enantioselective synthesis of cyanohydrins. The sol-gels were highly efficient

  杏李（Pa HNL），Manihot esculenta（Me HNL）和巴西橡胶树（Hb HNL）的羟腈裂解酶（HNL）已成功固定在溶胶-凝胶中。还制备了Hb HNL的交联酶聚集体（CLEA）。这些固定化酶和商业化的Pa HNL-和MeHNL-CLEA用于氰醇的对映选择性合成。溶胶-凝胶在低催化剂负载下非常高效，并且对有机溶剂（二异丙醚）和底物/产物失活特别稳定。不同HNLs的CLEAs的稳定作用不一致，并且在二异丙醚中观察到Pa HNL-和Hb HNL-CLEAs明显失活。相比之下，商业上的Me HNL-CLEA被证明是在二异丙基醚中非常强大和有效的生物催化剂。
• Enzymatic processes for preparing (S)-cyanohydrins
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & CoKG

  公开号：US06337196B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  An enantioselective process for the preparation of the (S)-enantiomer of an optically active cyanohydrin by reaction of an aldehyde or of a ketone with a cyanide group donor, in which the aldehyde or the ketone is reacted with a cyanide group donor in an organic diluent in the presence of a recombinant (S)-hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis and the (S)-cyanohydrin formed is isolated from the reaction mixture.

  一种选择性制备(S)-对映体的光学活性氰醇的过程，通过将醛或酮与氰基供体反应，其中在有机稀释剂中，在Hevea brasiliensis的重组(S)-羟基腈酶的存在下，将醛或酮与氰基供体反应，形成(S)-氰醇，然后从反应混合物中分离出(S)-氰醇。
• [DE] ENZYMATISCHE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (S)-CYANHYDRINEN<br/>[EN] ENZYMATIC PROCESSES FOR PREPARING (S)-CYANOHYDRINS<br/>[FR] PROCEDES ENZYMATIQUES POUR PREPARER DES (S)-CYANHYDRINES
  申请人：DSM CHEMIE LINZ GMBH

  公开号：WO1998030711A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (DE) Enantioselektives Verfahren zur Herstellung des (S)-Enantiomeren eines optisch aktiven Cyanhydrins durch Umsetzung eines Aldehyds oder eines Ketons mit einem Cyanidgruppendonor, bei welchem der Aldehyd oder das Keton in einem organischen Verdünnungsmittel in Gegenwart einer rekombinanten (S)-Hydroxynitrillyase aus $i(Hevea brasiliensis) mit einem Cyanidgruppendonor umgesetzt wird und das gebildete (S)-Cyanhydrin aus dem Reaktionsgemisch isoliert wird.(EN) The invention concerns an enantioselective process for preparing the (S)-enantiomer of an optically active cyanohydrin by reacting an aldehyde or ketone with a cyanide group donor. According to this process, the aldehyde or ketone is reacted with a cyanide group donor in an organic diluent in the presence of a recombinant (S)-hydroxynitrile lyase from $i(Hevea brasiliensis), the resultant (S)-cyanohydrin being isolated from the reaction mixture.(FR) L'invention concerne un procédé énantiosélectif pour préparer des (S)-énantiomères d'une cyanhydrine active sur le plan optique, par réaction d'un aldéhyde ou d'une cétone avec un donneur de groupe cyanure. Selon ce procédé, l'aldéhyde ou la cétone est mis(e) à réagir avec un donneur de groupe cyanure dans un diluant organique en présence d'une (S)-hydroxynitrillyase recombinée issue de $i(l'Hevea brasiliensis) et la (S)-cyanhydrine obtenue est isolée du mélange réactionnel.

  一种制备(S)-活性染色的CNH选择合成方法，它涉及将醛或酮与一种 cyanidgrup pendonor反应。这种过程包括将醛或酮与一种 cyanid group donor 在有机稀释剂中，在含有$i(\textHevea Brasiliensis})$重组的(S)-氧化亚胺酶存在的条件下反应，然后从反应混合物流离生成的(S)-CNH。