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(Z)-2-heptenenitrile | 66478-41-9

中文名称
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中文别名
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英文名称
(Z)-2-heptenenitrile
英文别名
cis-hept-2-enenitrile;cis-Hept-2-ennitril;(Z)-hept-2-enenitrile;cis-1-Cyano-hex-1-en
(Z)-2-heptenenitrile化学式
CAS
66478-41-9
化学式
C7H11N
mdl
——
分子量
109.171
InChiKey
JAIOXBDVPQJCCD-WAYWQWQTSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.57
  • 拓扑面积:
    23.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    (R)-2-羟基庚腈 在 phosphorus pentoxide 作用下, 生成 (Z)-2-heptenenitrile
    参考文献:
    名称:
    Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1932, vol. 41, p. 334
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • THE CYANATION OF VINYL HALIDES CATALYZED BY NICKEL(0) COMPLEX GENERATED IN SITU
    作者:Yasumasa Sakakibara、Nobuichi Yadani、Ichiro Ibuki、Mutsuji Sakai、Norito Uchino
    DOI:10.1246/cl.1982.1565
    日期:1982.10.5
    Nickel(0) species generated in situ from NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3catalyzed the formation of unsaturated nitriles from vinyl halides and potassium cyanide. The reaction proceeded under very mild conditions and was stereoselective.
    NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3 原位生成的镍 (0) 物种催化了卤乙烯和氰化钾形成不饱和腈。该反应在非常温和的条件下进行并且是立体选择性的。
  • Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles via cross-metathesis reactions using Grubbs’ catalysts
    作者:Sandra M. Rountree、Sarah F.R. Taylor、Christopher Hardacre、M. Cristina Lagunas、Paul N. Davey
    DOI:10.1016/j.apcata.2014.08.032
    日期:2014.9
    A series of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles of significant interest in the fragrance industry have been prepared using Grubbs’ catalysts in cross-metathesis reactions of electron-deficient olefins (i.e., acrolein, crotonaldehyde, methacrolein, and acrylonitrile) with various 1-alkenes, including 1-decene, 1-octene, 1-hexene and 2-allyloxy-6-methylheptane. The latter is of particular interest
    使用格鲁布斯的催化剂,在缺电子的烯烃(即丙烯醛,巴豆醛,甲基丙烯醛和丙烯腈)与各种不同的1 -烯烃,包括1-癸烯,1-辛烯,1-己烯和2-烯丙氧基-6-甲基庚烷。后者特别受关注,因为它以前没有在交叉复分解反应中用作底物,并允许获得有价值的中间体以合成新的香料。大多数反应对所需的CM产物具有良好的选择性(≥90%)。对丙烯醛与1-癸烯的交叉复分解进行了详细的优化和机理研究。已经尝试使用离子液体来再循环催化剂。
  • The Cyanation of Vinyl Halides with Alkali Cyanides Catalyzed by Nickel(0)–Phosphine Complexes Generated In Situ: Synthetic and Stereochemical Aspects
    作者:Yasumasa Sakakibara、Hiroji Enami、Hiroshi Ogawa、Shinpei Fujimoto、Hiroyuki Kato、Katsumi Kunitake、Ken Sasaki、Mutsuji Sakai
    DOI:10.1246/bcsj.68.3137
    日期:1995.11
    high stereoselectivity at 50 °C by almost all of the procedures attempted. On the contrary, the KCN–HMPA and KCN–MeCN systems with low cyanide solubilities accelerated the coupling of the halides to inhibit the cyanation, and in general the NaCN–DMF and NaCN–HMPA systems with high cyanide solubilities needed to reduce Ni(II) before adding MCN in order to make the catalytic reaction start. Vinyl halides
    Ni(PPh3)n 催化 β-溴苯乙烯的氰化,Ni(PPh3)n 是由 NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3(Ni:Zn:P = 1:3:2 摩尔比)原位生成的,首先用多种 MCN (M = K, Na)-偶极非质子溶剂系统通过多种程序。过量氰化物离子的存在抑制了反应。然而,当使用具有一些中等氰化物溶解度的 KCN-DMF 系统时,几乎所有尝试的程序都可以在 50°C 下以高产率和高立体选择性获得腈。相反,具有低氰化物溶解度的 KCN-HMPA 和 KCN-MeCN 体系加速了卤化物的偶联以抑制氰化,通常具有高氰化物溶解度的 NaCN-DMF 和 NaCN-HMPA 体系需要减少 Ni(II) )之前加入MCN以使催化反应开始。
  • Highly active phosphine-free carbene ruthenium catalyst for cross-metathesis of acrylonitrile with functionalized olefins
    作者:Chen-Xi Bai、Wen-Zhen Zhang、Ren He、Xiao-Bing Lu、Zhi-Qiang Zhang
    DOI:10.1016/j.tetlet.2005.08.062
    日期:2005.10
    The carbene ruthenium complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](C5H5N)2(Cl)2RuCHPh (8) was prepared by the reaction of [1,3-bis (2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7) with pyridine and used as a highly effective catalyst for the cross-metathesis of acrylonitrile with various functionalized olefins.
    卡宾钌络合物[1,3-双(2,6-二甲基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基](C 5 H 5 N)2(Cl)2 RuCHPh(8)的制备[1,3-双(2,6-二甲基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基](PPh 3)(Cl)2 RuCHPh(7)与吡啶,用作交叉复分解的高效催化剂丙烯腈与各种官能化烯烃的混合物。
  • Bruylants, Memoires de la Classe des sciences. Academie royale de Belgique. Collection in 8, 1939, vol. 18, # 3, p. 7
    作者:Bruylants
    DOI:——
    日期:——
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