propylthioacetonitrile | 113990-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: propylthioacetonitrile
• 英文别名: 2-(propylthio)acetonitrile；(Propylsulfanyl)acetonitrile；2-propylsulfanylacetonitrile
• CAS: 113990-21-9
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: OVVWMWYYINZSGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propylthioacetonitrile 在 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-ethoxy-3-(propylthio)-4-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SULFONAMIDE HERBICIDE PROCESS INTERMEDIATES
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE TRAITEMENT HERBICIDE À BASE DE SULFONAMIDE

  摘要：

  提供了制备磺酰氯III的化学前体的改进方法，这些前体是制备吡草胺除草剂的重要中间体。具体而言，这些前体是公式VII和/或VIII以及IX的化合物，其中R是C1-C6烷基，R1是C1-C6烷基，X是Cl或OH，Y是卤素，OH或OR2，R2是C1-C6烷基。

  公开号：

  WO2020139740A1
• 作为产物：
  描述：

  chloro(propylthio)acetylene 在 iron(II) nitrate 、 氨 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到propylthioacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of alkylthiochloroacetylenes with ammonia and primary alkylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956689

文献信息

• Heme-Coordinating Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase. Iron−Thioether Coordination Is Stabilized by Hydrophobic Contacts without Increased Inhibitor Potency
  作者：Jeffrey D. Martell、Huiying Li、Tzanko Doukov、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Michael Soltis、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja908544f

  日期：2010.1.20

  between heme iron and native methionine ligands, but thioether-based heme-coordinating (type II) inhibitors are uncommon due to the difficulty in stabilizing the Fe-S bond. Here, a thioether-based inhibitor (3) of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) was designed, and its binding was characterized by spectrophotometry and crystallography. A crystal structure of inhibitor 3 coordinated to heme iron was obtained

  血红素-硫醚配体相互作用通常发生在血红素铁和天然蛋氨酸配体之间，但由于难以稳定 Fe-S 键，基于硫醚的血红素配位（II 型）抑制剂并不常见。在这里，设计了一种基于硫醚的神经元一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂（3），并通过分光光度法和晶体学对其结合进行了表征。获得了与血红素铁配位的抑制剂3的晶体结构，据我们所知，这代表了与任何血红素酶复合的硫醚抑制剂的第一个晶体结构。还评估了一系列相关的潜在抑制剂 (4-8)。化合物 4-8 均被发现是铁 nNOS 的 I 型（非血红素配位）抑制剂，但发现 4 和 6-8 在血红素还原为亚铁态时转变为 II 型，反映了硫醚的更高亲和力亚铁血红素比铁血红素。与人们普遍认为的相反，发现硫醚-血红素连接不会增加抑制剂的效力，这说明了硫醚-铁血红素连接的内在弱点。硫醚硫上烷基的细微变化引起了结合构象的剧烈变化，表明疏水接触在稳定硫醚-血红素配位中起着至关重要的作用。
• MIRSKOVA A. N.; SEREDKINA S. G.; VORONKOV M. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 6, 1415-1418
  作者：MIRSKOVA A. N.、 SEREDKINA S. G.、 VORONKOV M. G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PREPARATION OF SULFONAMIDE HERBICIDE PROCESS INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE TRAITEMENT HERBICIDE À BASE DE SULFONAMIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2020139740A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Improved methods for preparing chemical precursors to sulfonyl chloride III, which are important intermediates in the preparation of pyroxsulam herbicide are provided. Specifically, these precursors are compounds of Formulas VII and/or VIII, and IX, wherein R is a C1-C6 alkyl, R1 is a C1-C6 alkyl, X is Cl or OH, Y is halogen, OH, or OR2, and R2 is a C1-C6 alkyl.

  提供了制备磺酰氯III的化学前体的改进方法，这些前体是制备吡草胺除草剂的重要中间体。具体而言，这些前体是公式VII和/或VIII以及IX的化合物，其中R是C1-C6烷基，R1是C1-C6烷基，X是Cl或OH，Y是卤素，OH或OR2，R2是C1-C6烷基。
• Reactions of alkylthiochloroacetylenes with ammonia and primary alkylamines
  作者：A. N. Mirskova、S. G. Seredkina、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00956689

  日期：1987.6