propylthioacetonitrile | 113990-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: propylthioacetonitrile
• 英文别名: 2-(propylthio)acetonitrile；(Propylsulfanyl)acetonitrile；2-propylsulfanylacetonitrile
• CAS: 113990-21-9
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: OVVWMWYYINZSGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propylthioacetonitrile 在 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-ethoxy-3-(propylthio)-4-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SULFONAMIDE HERBICIDE PROCESS INTERMEDIATES
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE TRAITEMENT HERBICIDE À BASE DE SULFONAMIDE

  摘要：

  提供了制备磺酰氯III的化学前体的改进方法，这些前体是制备吡草胺除草剂的重要中间体。具体而言，这些前体是公式VII和/或VIII以及IX的化合物，其中R是C1-C6烷基，R1是C1-C6烷基，X是Cl或OH，Y是卤素，OH或OR2，R2是C1-C6烷基。

  公开号：

  WO2020139740A1
• 作为产物：
  描述：

  chloro(propylthio)acetylene 在 iron(II) nitrate 、 氨 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到propylthioacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of alkylthiochloroacetylenes with ammonia and primary alkylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956689

文献信息

• Heme-Coordinating Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase. Iron−Thioether Coordination Is Stabilized by Hydrophobic Contacts without Increased Inhibitor Potency
  作者：Jeffrey D. Martell、Huiying Li、Tzanko Doukov、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Michael Soltis、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja908544f

  日期：2010.1.20

  between heme iron and native methionine ligands, but thioether-based heme-coordinating (type II) inhibitors are uncommon due to the difficulty in stabilizing the Fe-S bond. Here, a thioether-based inhibitor (3) of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) was designed, and its binding was characterized by spectrophotometry and crystallography. A crystal structure of inhibitor 3 coordinated to heme iron was obtained

  血红素-硫醚配体相互作用通常发生在血红素铁和天然蛋氨酸配体之间，但由于难以稳定 Fe-S 键，基于硫醚的血红素配位（II 型）抑制剂并不常见。在这里，设计了一种基于硫醚的神经元一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂（3），并通过分光光度法和晶体学对其结合进行了表征。获得了与血红素铁配位的抑制剂3的晶体结构，据我们所知，这代表了与任何血红素酶复合的硫醚抑制剂的第一个晶体结构。还评估了一系列相关的潜在抑制剂 (4-8)。化合物 4-8 均被发现是铁 nNOS 的 I 型（非血红素配位）抑制剂，但发现 4 和 6-8 在血红素还原为亚铁态时转变为 II 型，反映了硫醚的更高亲和力亚铁血红素比铁血红素。与人们普遍认为的相反，发现硫醚-血红素连接不会增加抑制剂的效力，这说明了硫醚-铁血红素连接的内在弱点。硫醚硫上烷基的细微变化引起了结合构象的剧烈变化，表明疏水接触在稳定硫醚-血红素配位中起着至关重要的作用。
• MIRSKOVA A. N.; SEREDKINA S. G.; VORONKOV M. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 6, 1415-1418
  作者：MIRSKOVA A. N.、 SEREDKINA S. G.、 VORONKOV M. G.

  DOI：——

  日期：——