3-(Allyloxy)acrylonitril | 30626-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(Allyloxy)acrylonitril
• 英文别名: (Z)-3-prop-2-enoxyprop-2-enenitrile
• CAS: 30626-57-4
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: OTSICPBUWLTLKM-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔腈 、 烯丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(Allyloxy)acrylonitril
  参考文献：
  名称：

  氰基乙炔的化学性质。第八部分 氰基乙炔与烯丙醇，丙-2-炔醇，烯丙胺和丙-2-烯硫醇的反应中的克莱森，氨基克莱森和硫代克莱森重排

  摘要：

  在室温下，在三氟化硼醚化物的存在下，（二乙氨基）丙腈与烯丙醇的反应中观察到克莱森重排。在丙腈，氯丙腈或（二乙氨基）丙腈与烯丙胺或二烯丙基胺的反应中没有发生氨基-克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/j39710000196

文献信息

• Substituent effects on the aliphatic Claisen rearrangement. 1. Synthesis and rearrangement of cyano-substituted allyl vinyl ethers
  作者：Cynthia J. Burrows、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/ja00413a045

  日期：1981.11
• The chemistry of cyano-acetylenes. Part VIII. Claisen, amino-Claisen, and thio-Claisen rearrangements in the reactions of cyano-acetylenes with allyl alcohol, prop-2-ynol, allyl amines, and prop-2-enethiol
  作者：Tadashi Sasaki、Atsuyuki Kojima、Masafumi Ohta

  DOI：10.1039/j39710000196

  日期：——

  The Claisen rearrangement was observed in the reaction of (diethylamino) propiolonitrile with allyl alcohol in the presence of boron trifluoride etherate at room temperature. No amino-Claisen rearrangement occurred in the reactions of propiolonitrile, chloropropiolonitrile, or (diethylamino) propiolonitrile with allylamine or diallylamine.

  在室温下，在三氟化硼醚化物的存在下，（二乙氨基）丙腈与烯丙醇的反应中观察到克莱森重排。在丙腈，氯丙腈或（二乙氨基）丙腈与烯丙胺或二烯丙基胺的反应中没有发生氨基-克莱森重排。