2-chloro-3-ethoxypropanenitrile | 41447-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-ethoxypropanenitrile
• 英文别名: α-Chlor-β-ethoxypropionitril；3-ethoxy-2-chloro-propionitrile；3-Aethoxy-2-chlor-propionitril
• CAS: 41447-74-9
• 化学式: C₅H₈ClNO
• 分子量: 133.578
• InChiKey: JCHYPIWSYAJYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氯丙烯腈 在 sodium 作用下， 以25%的产率得到2-chloro-3-ethoxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基酸; 13：由α-卤代丙烯酸衍生物合成dl-丝氨酸的研究

  摘要：

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86062-2

文献信息

• Gundermann; Rose, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1081,1085
  作者：Gundermann、Rose

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER, FRANZ;ZOLLER, GERHARD, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5573-5582
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、ZOLLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Amino acids; 13
  作者：Franz Effenberger、Gerhard Zoller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86062-2

  日期：1988.1

  The alkoxide-catalyzed addition of alcohols 2 to α-chloroacrylonitrile (1) at -35°C gives rise to 3-alkoxy-2-chloropropanenitriles 3; at 0–5°C with excess 2 alkyl 3-alkoxy-2-chloropropanimidates 4 are obtained. The yields of 3 or 4 decrease with increasing pKa values of the alcohols 2. In the base-catalyzed addition of phenols 5 to 1, a temperature-dependent addition equilibrium is set up in which

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。