bicyclo<4.2.1>nona-2,4-diene-7,7,8,8-tetracarbonitrile | 101458-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo<4.2.1>nona-2,4-diene-7,7,8,8-tetracarbonitrile
• 英文别名: 7,7,8,8-Tetracyanobicyclo<4.2.1>nona-2,4-diene；Bicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-7,7,8,8-tetracarbonitrile
• CAS: 101458-30-4
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: FZFZZCKGVZQULT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  561.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.2.1>nona-2,4-diene-7,7,8,8-tetracarbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到tricyclo<3.2.2.0^2,4>non-6-ene-8,8,9,9-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  桥接的环庚二烯的光化学。激发双环[4.2.1] nona-2,4-diene-7,7,8,8-四甲腈的多重依赖环重排

  摘要：

  双环[4.2.1] nona-2,4-二烯-7,7,8,8-四腈在乙腈直接照射下选择性重排为三环[3.2.2.0 2,4 ] non-6-ene-8,8， 9,9-四腈，并在丙酮中敏化双环[3.2.2] nona-2,6-diene-8,8,9,9-四腈。与仅π键反应的母体未取代的二烯相反，两种产物均源自σ键裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96647-4
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-7,7,8,8-tetracarbonitrile;carbon monoxide;iron 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOLDSCHMIDT, Z.;GENIZI, E., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 949-950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Assisted Entry into the Bicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene System
  作者：Zeev Goldschmidt、Elisheva Genizi

  DOI：10.1055/s-1985-31397

  日期：——

  The present first synthesis of 7,7,8,8-tetracyanobicyclo[4.2.1] nona-2,4-diene involves a novel thermal rearrangement of the readily available [3 + 2] cycloadduct of cycloheptatriene-Fe(CO)3 with tetracyanoethylene to 7,7,8,8-tetracyanobicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-Fe(CO)3, followed by oxidative disengagement of the metal fragment with ceric ammonium nitrate. The rearrangement is best effected in polar solvents.

  目前对7,7,8,8-四氰基双环[4.2.1]壬-2,4-二烯的首次合成涉及一种新型热重排反应，即将环庚三烯-Fe(CO)3与四氰基乙烯的易得的[3+2]环加成物转化为7,7,8,8-四氰基双环[4.2.1]壬-2,4-二烯-Fe(CO)3，然后用硝酸铈铵氧化分离金属片段。这种重排反应在极性溶剂中效果最佳。

表征谱图