2(Z),4(E)-Octadiennitril | 53379-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2(Z),4(E)-Octadiennitril
• 英文别名: (2Z,4E)-2,4-octadienenitrile；(2Z,4E)-octa-2,4-dienenitrile
• CAS: 53379-01-4
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: LINGTGQSKSNUOB-DEQVHDEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丙基硼烷 、 2,6-二溴吡啶 生成 2(Z),4(E)-Octadiennitril
  参考文献：
  名称：

  三烷基硼烷与2-溴-6-硫代吡啶的反应：吡啶环的立体特异性烷基化裂解

  摘要：

  2-溴-6-硫代吡啶与三烷基硼烷的反应通过吡啶环的立体定向烷基化裂解得到5-烷基-5-二烷基硼基-2-（Z），4（E）-戊二烯腈。这些中间体乙烯基硼烷是用于制备5-烷基-2（Z），4（E）-戊二烯腈，5,5-二烷基-4-戊烯腈和5,5-二烷基-2,4-戊二烯腈的通用试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80002-6

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• FURUTA, KYOJI;ISHIGURO, MASAHARU;HARUTA, RYUICHI;IKEDA, NOBUO;YAMAMOTO, H+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 10, 2768-2776
  作者：FURUTA, KYOJI、ISHIGURO, MASAHARU、HARUTA, RYUICHI、IKEDA, NOBUO、YAMAMOTO, H+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of trialkylboranes with 2-bromo-6-lithiopyridine
  作者：K. Utimoto、N. Sakai、M. Obayashi、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80002-6

  日期：1976.1

  Reaction of 2-bromo-6-lithiopyridine with trialkylboranes affords 5-alkyl-5-dialkylboryl-2-(Z), 4(E)- pentadienenitriles by stereospecific alkylative cleavage of the pyridine ring. These intermediary vinylboranes are versatile reagents for the preparation of 5-alkyl-2(Z), 4(E)-pentadienenitriles, 5,5-dialkyl-4-pentenenitriles and 5,5-dialkyl-2,4-pentadienenitriles.

  2-溴-6-硫代吡啶与三烷基硼烷的反应通过吡啶环的立体定向烷基化裂解得到5-烷基-5-二烷基硼基-2-（Z），4（E）-戊二烯腈。这些中间体乙烯基硼烷是用于制备5-烷基-2（Z），4（E）-戊二烯腈，5,5-二烷基-4-戊烯腈和5,5-二烷基-2,4-戊二烯腈的通用试剂。