4-(cyclohexyl)methyl-2,3-allenenitrile | 1582271-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(cyclohexyl)methyl-2,3-allenenitrile
• CAS: 1582271-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: CEJBVHPQELIDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexyl)methyl-2,3-allenenitrile 在 Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ whole cells 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以15.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋2,3-异戊腈在双相系统中的生物转化：富含对映体的轴向手性2,3-异戊酸及其衍生物的合成和转化

  摘要：

  通过催化红平红球菌AJ270全细胞在水性磷酸盐buffer- Ñ己烷双相体系，外消旋轴向手性2,3- allenenitriles发生水解，得到对映体富集（一- [R）-2,3- allenamides和（a小号）-2,3-烯丙酸，ee最高> 99.5％。通过腈水合酶催化的腈的有效但非选择性水合，然后通过底物依赖性对映选择性酰胺酶催化的酰胺水解，进行整体生物转化。通过将所得的丙二烯产物转化为高度官能化的杂环化合物而证明了该方法的应用，其中反应物的轴向手性被完全转移到产物中或表现为点手性。

  DOI：

  10.1021/jo500228z
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙酰氯 、 (三苯基膦)乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到4-(cyclohexyl)methyl-2,3-allenenitrile
  参考文献：
  名称：

  外消旋2,3-异戊腈在双相系统中的生物转化：富含对映体的轴向手性2,3-异戊酸及其衍生物的合成和转化

  摘要：

  通过催化红平红球菌AJ270全细胞在水性磷酸盐buffer- Ñ己烷双相体系，外消旋轴向手性2,3- allenenitriles发生水解，得到对映体富集（一- [R）-2,3- allenamides和（a小号）-2,3-烯丙酸，ee最高> 99.5％。通过腈水合酶催化的腈的有效但非选择性水合，然后通过底物依赖性对映选择性酰胺酶催化的酰胺水解，进行整体生物转化。通过将所得的丙二烯产物转化为高度官能化的杂环化合物而证明了该方法的应用，其中反应物的轴向手性被完全转移到产物中或表现为点手性。

  DOI：

  10.1021/jo500228z

文献信息

• Biotransformations of Racemic 2,3-Allenenitriles in Biphasic Systems: Synthesis and Transformations of Enantioenriched Axially Chiral 2,3-Allenoic Acids and Their Derivatives
  作者：Yu-Fei Ao、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo500228z

  日期：2014.4.4

  Catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270 whole cells in an aqueous phosphate buffer–n-hexane biphasic system, racemic axially chiral 2,3-allenenitriles underwent hydrolysis to afford enantioenriched (aR)-2,3-allenamides and (aS)-2,3-allenoic acids with ee’s up to >99.5%. Overall biotransformations proceeded through the nitrile hydratase-catalyzed efficient but nonselective hydration of nitriles

  通过催化红平红球菌AJ270全细胞在水性磷酸盐buffer- Ñ己烷双相体系，外消旋轴向手性2,3- allenenitriles发生水解，得到对映体富集（一- [R）-2,3- allenamides和（a小号）-2,3-烯丙酸，ee最高> 99.5％。通过腈水合酶催化的腈的有效但非选择性水合，然后通过底物依赖性对映选择性酰胺酶催化的酰胺水解，进行整体生物转化。通过将所得的丙二烯产物转化为高度官能化的杂环化合物而证明了该方法的应用，其中反应物的轴向手性被完全转移到产物中或表现为点手性。