1-isobutylcyclohexanecarbonitrile | 72348-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-isobutylcyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-Isobutyl-cyclohexancarbonitril；1-(2-Methylpropyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 72348-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: GZYZBSLVIRZNFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutylcyclohexanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(5,5'-dCF₃bpy)](PF₆) 、 三乙胺 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移与手性路易斯酸催化相结合的远程C（sp 3）–H键的不对称烷基化

  摘要：

  可见光诱导的质子偶联电子转移，1,5-氢原子转移和手性路易斯酸催化（最高可达）的结合使N-烷基酰胺的远端未活化δ位的催化不对称烷基化成为可能。 82％的收率和高达97％的ee。

  DOI：

  10.1039/c7cc04941b
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 1-isobutylcyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aminoesters of 1-Substituted Alicyclic Carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a044

文献信息

• US4283420A
  申请人：——

  公开号：US4283420A

  公开（公告）日：1981-08-11
• Aminoesters of 1-Substituted Alicyclic Carboxylic Acids
  作者：Charles H. Tilford、Lewis A. Doerle、M. G. Van. Campen、Robert S. Shelton

  DOI：10.1021/ja01173a044

  日期：1949.5
• Asymmetric alkylation of remote C(sp³)–H bonds by combining proton-coupled electron transfer with chiral Lewis acid catalysis
  作者：Wei Yuan、Zijun Zhou、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c7cc04941b

  日期：——

  The catalytic asymmetric alkylation of the remote, unactivated δ-position of N-alkyl amides was enabled by the combination of visible-light-induced proton-coupled electron transfer, 1,5-hydrogen atom transfer, and chiral Lewis acid catalysis in up to 82% yield and up to 97% ee.

  可见光诱导的质子偶联电子转移，1,5-氢原子转移和手性路易斯酸催化（最高可达）的结合使N-烷基酰胺的远端未活化δ位的催化不对称烷基化成为可能。 82％的收率和高达97％的ee。