3-(2-propenyl)-glutaronitrile | 250344-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2-propenyl)-glutaronitrile
• 英文别名: 3-allylpentanedinitrile；3-Prop-2-enylpentanedinitrile
• CAS: 250344-91-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: YIEWADIHRAGYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-propenyl)-glutaronitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-(2-propenyl)-glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  3-丙酮基和3-（2-氧乙基）戊二酸酯的合成

  摘要：

  几个合成路线3-acetonyl-和3-（2-氧代乙基）戊二酸酯1 - 5已探索。作为关键步骤，最有利的方法是将适当取代的乙烯基溴化镁共轭加成至亚烷基丙二酸酯，所得二酯的双同系物，最后是碳-碳双键的还原性臭氧分解。合成可以令人满意地以良好的总收率在几克规模上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.084
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1,3-propanediol 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-propenyl)-glutaronitrile
  参考文献：
  名称：

  前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的生物催化脱对称：不同的远程取代基对催化效率和对映选择性的影响。

  摘要：

  在30°C下于中性磷酸盐缓冲液中用含酰胺酶的红球菌红球菌AJ270微生物全细胞催化剂催化，一系列前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的不对称水解有效地提供了3-取代的戊二酸单酰胺，收率高达95％和> 99.5％ee。甚至远离反应位点，芳基上的取代基仍然对催化活性和对映选择性具有显着影响，并且对于两种类型的底物观察到不同的远程取代基效果。获得的对映纯（R）-3-取代的4-氨基甲酰基丁酸产物轻松转化为手性二氢喹啉酮和δ证明了生物催化脱对称的合成应用内酯化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800956

文献信息

• Enantiomerically pure chiral phenazino-crown ethers: synthesis, preliminary circular dichroism spectroscopic studies and complexes with the enantiomers of 1-arethyl ammonium salts
  作者：Erika Samu、Péter Huszthy、László Somogyi、Miklós Hollósi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00287-6

  日期：1999.7

  Enantiomerically pure chiral crown ethers containing the phenazine unit [(R,R)-2–(S,S)-8] were prepared by two types of cyclization reactions. Ligands (R,R)-2, (R,R)-3, (S,S)-4, (R,R)-5, (R,R)-6 and (R,R)-7 were prepared from phenazine-1,9-diol 9 and the appropriate ditosylates (S,S)-10–(S,S)-15 in weak basic conditions with complete inversion of configuration. Ligands (S,S)-2, (S,S)-7 and (S,S)-8

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。
• Stereoselective synthesis of (±)-β-elemene by a doubly diastereodifferentiating internal alkylation: a remarkable difference in the rate of enolization between syn and anti esters
  作者：Deukjoon Kim、Jongkook Lee、Jiyoung Chang、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01130-3

  日期：2001.2

  A total synthesis of the sesquiterpene (±)-β-elemene (1) has been achieved starting from a simple acyclic precursor 4. Key transformations include a ‘doubly diastereodifferentiating folding and allylic strain-controlled’ intramolecular ester enolate alkylation. In the course of the synthesis, we encountered remarkably different reactivity between syn and anti diastereomeric esters in the enolization

  从简单的无环前体4开始，即可实现倍半萜（±）-β-榄香烯（1）的全合成。关键的转化包括“双重非对映异构折叠和烯丙基应变控制”的分子内酯烯酸酯烷基化。在合成过程中，我们在烯醇化步骤中遇到了顺式和反非对映异构酯之间的显着不同的反应性。
• Synthesis of 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Margalida Cantó、Núria Llor、Maria M.M. Santos、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.084

  日期：2005.8

  Several synthetic routes to 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates 1–5 have been explored. The most advantageous involves, as the key steps, the conjugate addition of an appropriately substituted vinylmagnesium bromide to an alkylidenemalonic ester, a bis-homologation of the resulting diester and, finally, the reductive ozonolysis of the carbon–carbon double bond. The synthesis can be satisfactorily

  几个合成路线3-acetonyl-和3-（2-氧代乙基）戊二酸酯1 - 5已探索。作为关键步骤，最有利的方法是将适当取代的乙烯基溴化镁共轭加成至亚烷基丙二酸酯，所得二酯的双同系物，最后是碳-碳双键的还原性臭氧分解。合成可以令人满意地以良好的总收率在几克规模上进行。
• Biocatalytic Desymmetrization of Prochiral 3-Aryl and 3-Arylmethyl Glutaramides: Different Remote Substituent Effect on Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Yu-Fei Ao、Li-Bin Zhang、Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800956

  日期：2018.12.3

  efficiently afforded 3‐substituted glutaric acid monoamides in up to 95% yield and >99.5% ee. Even far away from the reaction site, the substituents on the aryl still have a significant effect on the catalytic activity and enantioselectivity and different remote substituent effect was observed for the two types of substrates. The synthetic application of biocatalytic desymmetrization was demonstrated by

  在30°C下于中性磷酸盐缓冲液中用含酰胺酶的红球菌红球菌AJ270微生物全细胞催化剂催化，一系列前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的不对称水解有效地提供了3-取代的戊二酸单酰胺，收率高达95％和> 99.5％ee。甚至远离反应位点，芳基上的取代基仍然对催化活性和对映选择性具有显着影响，并且对于两种类型的底物观察到不同的远程取代基效果。获得的对映纯（R）-3-取代的4-氨基甲酰基丁酸产物轻松转化为手性二氢喹啉酮和δ证明了生物催化脱对称的合成应用内酯化合物。