3α-Methyl-4-cyclohexene-1α,2α-diacetonitrile | 49578-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3α-Methyl-4-cyclohexene-1α,2α-diacetonitrile
• 英文别名: 3α-Methyl-4-cyclohexen-1α,2α-diacetonitril；2-[(1R,5R,6S)-6-(cyanomethyl)-5-methylcyclohex-3-en-1-yl]acetonitrile
• CAS: 49578-33-8；49578-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: UPMYQEVMMYBHOO-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Methyl-4-cyclohexene-1α,2α-diacetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-3α-Methyl-4-cyclohexen-1α,2α-diessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  nat（-）前列腺素E 1及其旋光对映体的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了以反式-亚戊二烯和马来酸酐的狄尔斯-阿尔德加合物为起始原料的nat（-）前列腺素E 1的立体选择性全合成及其旋光对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97142-x
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 [(1S,5R,6R)-5-methyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclohex-3-en-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 生成 3α-Methyl-4-cyclohexene-1α,2α-diacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  nat（-）前列腺素E 1及其旋光对映体的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了以反式-亚戊二烯和马来酸酐的狄尔斯-阿尔德加合物为起始原料的nat（-）前列腺素E 1的立体选择性全合成及其旋光对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97142-x

文献信息

• 2.alpha.-(2-Loweralkanoyloxy-2-carboxyvinyl)-3.beta.-hydroxy-5-oxo-1.beta.-
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03991083A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Racemic or optically-active prostaglandin E.sub.1 is synthesized from racemic or optically-active precursors in good yield at the various steps from 3.alpha.,6,7,7.alpha.-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-1.beta.-indaneheptanoic acid methyl ester proceeding through 2.alpha.-(2-carboxyethyl)-3.beta.-hydroxy-5-oxo-1.beta.-cyclopentaneheptan oic acid methyl ester, .delta.-lactone, 5-cyclic ethylene acetal, 2.alpha.-(2-carboxy-2-formylethyl)-3.beta.-hydroxy-5-oxo-1.beta.-cyclopent aneheptanoic acid methyl ester, .delta.-lactone, 5-cyclic ethylene acetal, 2.alpha.-(2-carboxy-2-oxoethyl)-3.beta.-hydroxy-5-oxo-1.beta.-cyclopentane heptanoic acid methyl ester, .delta.-lactone, 5-cyclic ethylene acetal, and 3.beta.-hydroxy-2.alpha.-(3-oxo-1-octenyl)-5-oxo-1.beta.-cyclopentanehepta noic acid methyl ester, 5-cyclic ethylene acetal.

  外消旋或光学活性的前列腺素E.sub.1可以从外消旋或光学活性的前体中，在各个步骤中以良好的产量合成。该合成过程从3.alpha.，6,7,7.alpha.-四氢-4-甲基-2-氧代-1.beta.-茚烷庚酸甲酯开始，经过2.alpha.-(2-羧基乙基)-3.beta.-羟基-5-氧代-1.beta.-环戊烷庚酸甲酯、.delta.-内酯、5-环乙烯缩醛、2.alpha.-(2-羧基-2-甲酰乙基)-3.beta.-羟基-5-氧代-1.beta.-环戊烷庚酸甲酯、.delta.-内酯、5-环乙烯缩醛、2.alpha.-(2-羧基-2-氧代乙基)-3.beta.-羟基-5-氧代-1.beta.-环戊烷庚酸甲酯、.delta.-内酯、5-环乙烯缩醛，最终得到3.beta.-羟基-2.alpha.-(3-氧代-1-辛烯基)-5-氧代-1.beta.-环戊烷庚酸甲酯、5-环乙烯缩醛。
• US3998849A
  申请人：——

  公开号：US3998849A

  公开（公告）日：1976-12-21
• US3991083A
  申请人：——

  公开号：US3991083A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US3992411A
  申请人：——

  公开号：US3992411A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US3992412A
  申请人：——

  公开号：US3992412A

  公开（公告）日：1976-11-16