trans-cyclododecenylacetonitrile | 99228-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-cyclododecenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[(1E)-cyclododecen-1-yl]acetonitrile
• CAS: 99228-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: MQPFFTRATSHMSL-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cyclododecenylacetonitrile 、 2-cyclododecylideneacetonitrile 生成 cyclododecenylideneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  ZAXARKIN, L. I.;CHURILOVA, I. M.;OVSEENKO, S. T., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1962-1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 氰乙酸 生成 trans-cyclododecenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  KAUFHOLD, MANFRED;METZ, JOSEF

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Cyclododecenylacetonitril und seine Verwendung als Riechstoff oder Riechstoffkomponente
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0149054A2

  公开（公告）日：1985-07-24

  Zur Herstellung von Cyclododecenylacetonitril setzt man Cyclododecanon mit Cyanessigsäure im Molverhältnis von 1 : 2 bis 1 : 1 bei Temperaturen von 120 bis 140 °C in Gegenwart von 3 bis 2 Gewichtsprozent Ammoniumacetat, bezogen auf Cyclododecanon, um. Das erhaltene Reaktionsprodukt reinigt man destillativ bei 1 bis 50 mbar und leitet anschließend Inertgas durch. Das so gereinigte Cyclododecenylacetonitril hat einen angenehmen an Rosen und Maiglöckchen erinnernden Geruch, der auch noch eine Moschusnote enthält. Das Cyclododecenylacetonitril ist als Riechstoff und als Riechstoffkomponente geeignet.

  环十二烯基乙腈的制备方法是：以环十二酮为基准，在 3%至 2%（重量百分比）的乙酸铵存在下，在 120 至 140 °C 的温度下，使环十二烯酮与氰基乙酸以 1:2 至 1:1 的摩尔比进行反应。 所得反应产物在 1 至 50 毫巴的压力下蒸馏提纯，然后通入惰性气体。 以这种方法提纯的环十二烯基乙腈气味宜人，让人联想到玫瑰和铃兰，其中还含有麝香味。 环十二烯基乙腈适合用作香料和香精成分。
• Verfahren zur Herstellung von 13-Oxabicyclo [10.3.0]-pentadecan
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0150290A1

  公开（公告）日：1985-08-07

  Zur Herstellung von 13-Oxabicyclo[10.3.0]pentadecan setzt man zunächst Cyclododecanon mit Cyanessigsäure in Gegenwart eines Knoevenagel-Katalysators zum Cyclododecenylacetonitril um, verseift das Nitril zur Cyclododecenylessigsäure und cyclisiert diese zum Lacton. Das Lacton reduziert man zum entsprechenden Diol. Aus dem Diol erhält man durch katalytische intramolekulare Wasserabspaltung das 13-Oxabicyclo[10.3.0]-pentadecan, welches ein wertvoller Ambra-Riechstoff ist.

  为了制备 13-氧杂双环[10.3.0]十五烷，首先在 Knoevenagel 催化剂存在下用氰乙酸将环十二烷酮转化为环十二烯基乙腈，腈被皂化为环十二烯基乙酸并环化为内酯。 内酯被还原为相应的二元醇。13-氧杂双环[10.3.0]十五烷是一种珍贵的龙涎香气味剂，通过催化分子内水裂解从二元醇中获得。
• Verfahrensverbesserung bei der technisch angewandten Knoevenagelschen Synthese
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0388587A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  2.1 Die Knoevenagelsche Synthese mit basischen Katalysatoren ist im großtechnischen Maßstab wegen der unkontrollierten CO₂-Entwicklung und der damit verbundenen Explosionsgefahr bei plötzlichem Druck­anstieg mit großen Risiken verbunden. 2.2 Erfindungsgemäß erfolgt die Synthese in saurer Lösung, das Abgas fällt in einem gleichmäßigen Strom an. 2.3 Knoevenagel-Synthese

  2.1 使用碱性催化剂进行克诺文纳格尔合成在工业规模上具有重大风险，因为 CO₂ 的发展不受控制，而且在压力突然增加时有爆炸的危险。 2.2 根据本发明，合成过程在酸性溶液中进行，废气以稳定的气流产生。 2.3 克诺文纳格尔合成法
• Zakharkin, L. I.; Churilova, I. M.; Ovseenko, S. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1696 - 1699
  作者：Zakharkin, L. I.、Churilova, I. M.、Ovseenko, S. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4722808A
  申请人：——

  公开号：US4722808A

  公开（公告）日：1988-02-02