1,1,2,2-tetracyano-3-methylcyclopropane | 90594-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetracyano-3-methylcyclopropane
• 英文别名: 3-Methyl-1,1,2,2-cyclopropantetracarbonitril；3-Methyl-1,1,2,2-tetracyan-cyclopropan；methyl-cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；Methyl-cyclopropan-1,1,2,2-tetracarbonitril；3-Methylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 90594-33-5
• 化学式: C₈H₄N₄
• mdl: MFCD07657954
• 分子量: 156.147
• InChiKey: SCUFFSVFABGZIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetracyano-3-methylcyclopropane 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-diamino-4-methyl-2-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-Pyrazolo[3,4-b]pyridines from 1,1,2,2-Tetracyanocyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-10-2857
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-Tetracyano-2-methylpropan 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 1,1,2,2-tetracyano-3-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Notes - Organic Polynitriles. II. Some 1,1,2,2-Tetra-cyanocyclopropanes and Their Conversion to Substituted Itaconic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01360a622

文献信息

• Electrochemical Transformation of Malononitrile and Carbonyl Compounds into Functionally Substituted Cyclopropanes: Electrocatalytic Variant of the Wideqvist Reaction
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Tatiana L. Lizunova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00195-2

  日期：2000.5

  Electrolysis of malononitrile and carbonyl compounds in the presence of alkali metal halides in an undivided cell results in the formation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 60–90% yield. This electrocatalytic variant of the Wideqvist reaction using malononitrile instead of bromomalonitrile was successfully performed. Electrocatalytic transformation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes

  在不分开的电解槽中，在碱金属卤化物存在下，丙二腈和羰基化合物的电解导致取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的形成，产率为60-90％。使用丙二腈代替溴丙二腈成功进行了Wideqvist反应的这种电催化变体。在未分开的电池中，甲醇或乙醇中取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的电催化转化导致取代的2-氨基-4,4-二烷氧基-1,5-二氰基-3-氮杂双环[3.1.0] hex-通过0.05-0.10 F / mol的电量后，二烯的产率为70-95％。
• Ramberg; Wideqvist, Arkiv foer Kemi, 1941, vol. 14 B, # 37, p. 4,11, 12
  作者：Ramberg、Wideqvist

  DOI：——

  日期：——
• Wideqvist, Arkiv foer Kemi, 1945, vol. 20 B, # 4, p. 5
  作者：Wideqvist

  DOI：——

  日期：——
• DE965580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Neumann, Norbert; Boldt, Peter, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1935 - 1939
  作者：Neumann, Norbert、Boldt, Peter

  DOI：——

  日期：——