3-methyl-4-pentenenitrile | 51980-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-pentenenitrile
• 英文别名: 3-methylpent-4-enenitrile
• CAS: 51980-04-2
• 化学式: C₆H₉N
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: YTRFECUANDWSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-pentenenitrile 、 氢氧化钾 生成 3-甲基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  UTIDA, MINORU;NAKAGAVA, KADZUYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊烯醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到3-methyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  6'-硅取代的“ Spiro [4.5]-δ-Damascone”的合成和嗅觉特性

  摘要：

  有效的螺环δ-大马士革加味剂6的硅类似物是由烯丙基三氯硅烷（15）和丁-2-烯-1-醇（16）合成的。将后者转化为3- methylpen -4-烯腈（11）通过与乙氧基乙烷和与HONH后续处理莽撞-Marbet反应2 ⋅ HCl中。生成的γ，δ-不饱和腈11被1-烯丙基-1-氯硅氧烷（14）甲硅烷基化，后者是由烯丙基三氯硅烷制备的（15）和1,4-二氯丁烷的双格氏试剂。使用Grubbs I催化剂进行易位的闭环反应，然后通过非水后处理进行DIBAL还原，与Pro-1-烯-1-基溴化镁的Grignard反应和Attenburrow MnO 2氧化反应完成了合成。发现目标化合物与螺[4.5]-δ-大马士革铅嗅觉相关，但弱约900倍。然而，在一种烯醇式布鲁克重排中，它会热分解为3,6-dihydro-2 H -1,2-氧杂嘧啶（20），这也是令人惊奇的大马士革香精。虽然，弱了12 000倍。

  DOI：

  10.1002/chem.201605378

文献信息

• Free Radical Chain Reaction of Allylic Tin Compounds with Organic Halides Involving S_H′ Process
  作者：Toshihiko Migita、Kazukiyo Nagai、Masanori Kosugi

  DOI：10.1246/bcsj.56.2480

  日期：1983.8

  Negatively substituted halomethanes were allylated easily by allyltin compounds via radical chain reaction involving SH′ process. Aryl, aralkyl, and alkyl halides underwent similar chain reactions only when the tin compound was charged in excessive amounts.

  负取代的卤代甲烷很容易被烯丙基锡化合物通过涉及 SH' 过程的自由基链反应进行烯丙基化。只有当锡化合物加入过量时，芳基、芳烷基和烷基卤才会经历类似的链式反应。
• UTIDA, MINORU;NAKAGAVA, KADZUYUKI
  作者：UTIDA, MINORU、NAKAGAVA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Olfactory Properties of a 6′-Silasubstituted “Spiro[4.5]-δ-Damascone”
  作者：Martin A. Lovchik、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201605378

  日期：2017.4.3

  spirocyclic δ‐damascone odorant 6 was synthesized from allyltrichlorosilane (15) and but‐2‐en‐1‐ol (16). The latter was transformed to 3‐methylpen‐4‐enenitrile (11) by Saucy–Marbet reaction with ethoxyethane and subsequent treatment with HONH2⋅HCl. The resulting γ,δ‐unsaturated nitrile 11 was silylated with 1‐allyl‐1‐chlorosilolane (14), which was prepared from allyltrichlorosilane (15) and the bis‐Grignard

  有效的螺环δ-大马士革加味剂6的硅类似物是由烯丙基三氯硅烷（15）和丁-2-烯-1-醇（16）合成的。将后者转化为3- methylpen -4-烯腈（11）通过与乙氧基乙烷和与HONH后续处理莽撞-Marbet反应2 ⋅ HCl中。生成的γ，δ-不饱和腈11被1-烯丙基-1-氯硅氧烷（14）甲硅烷基化，后者是由烯丙基三氯硅烷制备的（15）和1,4-二氯丁烷的双格氏试剂。使用Grubbs I催化剂进行易位的闭环反应，然后通过非水后处理进行DIBAL还原，与Pro-1-烯-1-基溴化镁的Grignard反应和Attenburrow MnO 2氧化反应完成了合成。发现目标化合物与螺[4.5]-δ-大马士革铅嗅觉相关，但弱约900倍。然而，在一种烯醇式布鲁克重排中，它会热分解为3,6-dihydro-2 H -1,2-氧杂嘧啶（20），这也是令人惊奇的大马士革香精。虽然，弱了12 000倍。