2-tert.Butylthio-4,4-bis-trifluormethyl-1,1-dicyan-cyclobutan | 1555-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-tert.Butylthio-4,4-bis-trifluormethyl-1,1-dicyan-cyclobutan
• 英文别名: 4-Tert-butylsulfanyl-2,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1555-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₆N₂S
• 分子量: 330.297
• InChiKey: WYQJFXXTTVIYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert.Butylthio-4,4-bis-trifluormethyl-1,1-dicyan-cyclobutan 、 甲醇 生成 2-[4-tert-butylsulfanyl-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-2-(trifluoromethyl)butan-2-yl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  BRUCKNER, REINHARD;HUISGEN, ROLF, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2561-2564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙烯基硫代)-2-甲基-丙烷 、 1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯 反应 0.08h， 生成 2-tert.Butylthio-4,4-bis-trifluormethyl-1,1-dicyan-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 2,2-双（三氟甲基）乙烯-1,1-二腈与乙烯基硫化物和乙烯酮S，S-乙缩醛的环加成

  摘要：

  在其与乙烯基硫醚的[2 + 2]环加成反应中，标题烯烃（BTF）超过四氰基乙烯，速率高达8200倍，但对供体烯烃中β取代基的空间位阻更加敏感。一些乙烯基硫化物比乙烯基醚与BTF的反应更快。速率对溶剂极性的依赖性与两性离子中间体一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80125-6

文献信息

• Middleton,W.J., Journal of Organic Chemistry, 1965, vol. 30, p. 1402 - 1407
  作者：Middleton,W.J.

  DOI：——

  日期：——
• BRUCKNER, REINHARD;HUISGEN, ROLF, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2561-2564
  作者：BRUCKNER, REINHARD、HUISGEN, ROLF

  DOI：——

  日期：——
• [2 + 2] cycloadditions of 2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile with vinyl sulfides and ketene S,S-acetals
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80125-6

  日期：1990.1

  In its [2+2] cycloadditions to vinyl sulfides, the title olefin (BTF) exceeds tetracyanoethylene up to 8200-fold in rate, but is more sensitive to steric hindrance by β-substituents in the donor olefin; some vinyl sulfides react faster than vinyl ethers with BTF. The dependence of rate on solvent polarity Is In harmony with zwitterionic Intermediates.

  在其与乙烯基硫醚的[2 + 2]环加成反应中，标题烯烃（BTF）超过四氰基乙烯，速率高达8200倍，但对供体烯烃中β取代基的空间位阻更加敏感。一些乙烯基硫化物比乙烯基醚与BTF的反应更快。速率对溶剂极性的依赖性与两性离子中间体一致。