tert-butyl N-[(2R)-2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate | 1180556-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1180556-66-4
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 315.37
• InChiKey: LQBZZPIAAZBZPL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl N-[(2R)-2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate 在 盐酸 作用下， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Electrophilic Aminations of Acyclic α-Alkyl β-Carbonyl Nucleophiles

  摘要：

  高对映选择性的环外α-烷基β-酮硫酸酯和三氟乙基α-甲基α-氰基乙酸酯(12)的胺化反应，采用低至0.05摩尔%的双功能金鸡纳碱催化剂得到。对α-烷基β-酮化合物的高对映选择性胺化能力，使得6'-羟基金鸡纳碱催化的胺化反应适用于具有N取代四面体立体中心的非环状手性化合物的对映选择性合成。此反应的合成应用在α-甲基丝氨酸的简明不对称合成中得到了说明，α-甲基丝氨酸是之前用于小分子免疫调节剂conagenin的全合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217334
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2-cyano-2-N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)hydrazinopropanethioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl N-[(2R)-2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化α-氰基硫代乙酸酯与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化

  摘要：

  使用轴向手性胍作为手性布朗斯台德碱催化剂证明了α-取代的氰基硫代乙酸盐与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化。以优异的对映选择性形成了相应的产物，该产物在α-碳原子上具有一个四级立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900594

文献信息

• Catalytic Enantioselective Electrophilic Aminations of Acyclic α-Alkyl β-Carbonyl Nucleophiles
  作者：Li Deng、Xiaofeng Liu、Bingfeng Sun

  DOI：10.1055/s-0029-1217334

  日期：——

  Highly enantioselective aminations of acyclic α-alkyl β-keto thioesters and trifluoroethyl α-methyl α-cyanoacetate (12) with as low as 0.05 mol% of a bifunctional cinchona alkaloid catalyst were established. This ability to afford high enantioselectivity for the amination of α-alkyl β-carbonyl compounds renders the 6′-OH cinchona alkaloid-catalyzed amination applicable for the enantio­selective synthesis of acyclic chiral compounds bearing N-substituted quaternary stereocenters. The synthetic application of this reaction is illustrated in a concise asymmetric synthesis of α-methylserine, a key intermediate previously utilized in the total synthesis of a small molecule immunomodulator, conagenin.

  高对映选择性的环外α-烷基β-酮硫酸酯和三氟乙基α-甲基α-氰基乙酸酯(12)的胺化反应，采用低至0.05摩尔%的双功能金鸡纳碱催化剂得到。对α-烷基β-酮化合物的高对映选择性胺化能力，使得6'-羟基金鸡纳碱催化的胺化反应适用于具有N取代四面体立体中心的非环状手性化合物的对映选择性合成。此反应的合成应用在α-甲基丝氨酸的简明不对称合成中得到了说明，α-甲基丝氨酸是之前用于小分子免疫调节剂conagenin的全合成中的关键中间体。
• Enantioselective Electrophilic Amination of α-Cyanothioacetates with Azodicarboxylates Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Daisuke Tsushima、Megumi Nakano

  DOI：10.1002/adsc.200900594

  日期：2009.11

  An enantioselective electrophilic amination of α-substituted cyanothioacetates with azodicarboxylate is demonstrated using an axially chiral guanidine as a chiral Brønsted base catalyst. The corresponding product, having a quaternary stereogenic center at the α-carbon atom, is formed in excellent enantioselectivity.

  使用轴向手性胍作为手性布朗斯台德碱催化剂证明了α-取代的氰基硫代乙酸盐与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化。以优异的对映选择性形成了相应的产物，该产物在α-碳原子上具有一个四级立体异构中心。