(+)-(2S,3E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enenitrile | 1032107-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enenitrile
• 英文别名: (2S,3E)-2-hydroxy-3-methyl-3-pentenenitrile；(E,2S)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enenitrile
• CAS: 1032107-88-2
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: NSFFWOOKXGTJRP-MXTDHUQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (+)-(2S,3E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-(3E)-2-acetyloxy-3-methyl-3-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计非C2对称​​单金属双功能催化剂的新策略及其在醛的对映选择性氰化中的应用。

  摘要：

  已经开发出一种单金属双功能催化剂，其中仅一个咪唑基部分直接连接在联萘酚部分的3-位。缺乏C2对称性和柔性连接基的配体（R）-1与Ti（OiPr）4结合使用，可促进醛与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的对映选择性氰化，可提供高达98％的出色对映选择性ee和高达99％的高收率。该双功能催化体系的使用消除了对添加剂的需求，并且非常简单，因为在反应开始时将试剂以一份添加。已经发现当在-40℃下将10mol％的（R）-1 / Ti（OiPr）4配合物部署在CH 2 Cl 2中时，该方案可以耐受相对广泛的醛。不对称氰化也以较低的催化剂负载量（5mol％，或什至2mol％）进行，仍然给出令人满意的对映体过量和产率。有趣的是，与直接使用市售试剂相比，使用经CaH 2干燥的新鲜蒸馏的TMSCN产生低的对映选择性，并且加合物的产率仅中等。13 C NMR光谱研究的结果表明HCN是实际的反应性亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200701660
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(2S,3E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计非C2对称​​单金属双功能催化剂的新策略及其在醛的对映选择性氰化中的应用。

  摘要：

  已经开发出一种单金属双功能催化剂，其中仅一个咪唑基部分直接连接在联萘酚部分的3-位。缺乏C2对称性和柔性连接基的配体（R）-1与Ti（OiPr）4结合使用，可促进醛与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的对映选择性氰化，可提供高达98％的出色对映选择性ee和高达99％的高收率。该双功能催化体系的使用消除了对添加剂的需求，并且非常简单，因为在反应开始时将试剂以一份添加。已经发现当在-40℃下将10mol％的（R）-1 / Ti（OiPr）4配合物部署在CH 2 Cl 2中时，该方案可以耐受相对广泛的醛。不对称氰化也以较低的催化剂负载量（5mol％，或什至2mol％）进行，仍然给出令人满意的对映体过量和产率。有趣的是，与直接使用市售试剂相比，使用经CaH 2干燥的新鲜蒸馏的TMSCN产生低的对映选择性，并且加合物的产率仅中等。13 C NMR光谱研究的结果表明HCN是实际的反应性亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200701660

文献信息

• PmHNL catalyzed synthesis of (R)-cyanohydrins derived from aliphatic aldehydes
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.003

  日期：2006.3

  Hydroxynitrile lyase from the Japanese apricot (Prunus mume) catalyzes the formation of several aliphatic cyanohydrins in an asymmetric fashion. By employing a biphasic reaction system, aliphatic aldehydes with various structural features can be converted to the corresponding (R)-cyanohydrins with good overall yield and enantiomeric excess. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Warmerdam; Van Den Nieuwendijk; Kruse, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 20 - 24
  作者：Warmerdam、Van Den Nieuwendijk、Kruse、Brussee、Van Der Gen

  DOI：——

  日期：——