cis,cis-3,4-dimethylmucononitrile | 1557-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis,cis-3,4-dimethylmucononitrile
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-cis,cis-mucononitril；cis-cis-1,4-Dicyan-2,3-dimethyl-buta-1,3-dien；(2Z,4Z)-3,4-Dimethyl-2,4-hexadienedinitrile；(2Z,4Z)-3,4-dimethylhexa-2,4-dienedinitrile
• CAS: 1557-61-5
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: NVTXFMSSZHCUII-VHOZIDCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 lead(IV) acetate 作用下， 以51%的产率得到cis,cis-3,4-dimethylmucononitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并与取代的2,1,3-苯并硒基二唑加合物的形成和重排

  摘要：

  通过将苯炔加到取代的2,1,3-苯并硒基二唑上，已制备了一系列5-（1,2-苯并硒唑-3-基）戊二烯腈衍生物（2）。这些加合物中的一些通过热或光化学重排得到2-（2-吡啶基）苯基硒氰酸酯（7），将其还原为2-苯基吡啶衍生物（6）或水解得到最终的二硒化物（9）。报告了一种苯并加合物（2b）的晶体结构，并讨论了其重排机理。

  DOI：

  10.1039/p19810000607

文献信息

• Formation and rearrangement of adducts from benzyne and substituted 2,1,3-benzoselenadiazoles
  作者：Martin R. Bryce、Colin D. Reynolds、Peter Hanson、John M. Vernon

  DOI：10.1039/p19810000607

  日期：——

  substituted 2,1,3-benzoselenadiazoles. Some of these adducts rearrange either thermally or photochemically to give 2-(2-pyridyl)phenyl selenocyanates (7), which are reduced to 2-phenylpyridine derivatives (6) or hydrolysed to give ultimately, diselenides (9). The crystal structure of one benzyne adduct (2b) is reported and the mechanism of its rearrangement discussed.

  通过将苯炔加到取代的2,1,3-苯并硒基二唑上，已制备了一系列5-（1,2-苯并硒唑-3-基）戊二烯腈衍生物（2）。这些加合物中的一些通过热或光化学重排得到2-（2-吡啶基）苯基硒氰酸酯（7），将其还原为2-苯基吡啶衍生物（6）或水解得到最终的二硒化物（9）。报告了一种苯并加合物（2b）的晶体结构，并讨论了其重排机理。
• Oxidation with nickel peroxide. V. The formation of ,-1,4-dicyano-1,3-butadienes in the oxidation of -phenylendiamines
  作者：Kunio Nakagawa、Hiroshi Onoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90084-4

  日期：1965.1
• Takahashi,H. et al., Synthetic Communications, 1972, vol. 2, p. 181 - 184
  作者：Takahashi,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon–carbon cleavage of aryl diamines and quinone formation using sodium periodate: a novel application
  作者：Vikas N. Telvekar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.103

  日期：2010.7

  A first novel synthetic utility of sodium periodate for aryl diamine carbon-carbon cleavage is described. Aryl 1,2-diamine compounds were successfully converted into corresponding nitriles, while the developed method is also useful for the preparation of quinones from corresponding aryl 1,4-diamine compounds. The advantages of this protocol are shorter reaction time and mild reaction conditions to obtain moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图