cis-3,4-Dicyclopropylcyclobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 27926-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-3,4-Dicyclopropylcyclobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-dicyclopropylcyclobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 27926-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: DHKPPBNSAAXLKQ-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-Dicyclopropylcyclobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 以82%的产率得到2-(cyclopropylmethylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在 1,2-二环丙基乙烯的 TCNE 环加成反应中，环丙基 σ 键优先引入乙烯 π 键。某些双取代底物发生 II 型反应

  摘要：

  在低极性溶剂中产生少量3；然而，II 型从未成为一个主要过程。母体乙烯基环丙烷未能在所有物质中产生 II 型加合物

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1454
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-环丙基乙烯基]环丙烷 、 四氰基乙烯 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 cis-3,4-Dicyclopropylcyclobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thermal [2 + 2] cycloaddition of cyclopropylethylene with tetracyanoethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00950a021

文献信息

• Thermal [2 + 2] cycloaddition of cyclopropylethylene with tetracyanoethylene
  作者：Shinya Nishida、Ichiro Moritani、Tsutomu Teraji

  DOI：10.1021/jo00950a021

  日期：1973.5
• Preferential Incorporation of a Cyclopropyl σ Bond Over an Ethylenic π Bond in the TCNE Cycloaddition of 1,2-Dicyclopropylethylene. Occurrence of the Type-II Reaction in Some Disubstituted Substrates
  作者：Shinya Nishida、Masakazu Masui、Masashi Murakami、Toshiro Imai、Takashi Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.1454

  日期：1991.5

  Among the two types of cycloadditions known to take place in the reactions of cyclopropyl-substituted ethylenes (1) with tetracyanoethylene (TCNE) (type-1 gives a cyclobutane derivative (2) and type-II yields a vinylcyclopentane derivative (3), the type-II reaction has been practically limited to occur in reactions of tetrasubstituted substrates. However, some disubstituted substrates, namely cis-

  在低极性溶剂中产生少量3；然而，II 型从未成为一个主要过程。母体乙烯基环丙烷未能在所有物质中产生 II 型加合物