cis-1-cyano-3-vinylcyclopentane | 88364-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-1-cyano-3-vinylcyclopentane
• 英文别名: (1S,3R)-3-ethenylcyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 88364-61-8
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: HSRRGAOQKODFKE-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到cis-1-cyano-3-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  硅定向的贝克曼碎裂。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化裂解环状β-三甲基甲硅烷基酮肟乙酸酯

  摘要：

  环状（E）-β-三甲基甲硅烷基酮肟乙酸酯可通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用有效裂解，得到相应的不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域和立体特异性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88252-0

文献信息

• Silicon-directed beckmann fragmentation
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Hiriyuki Arai、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81693-8

  日期：1988.1

  selective fragmentation reactions of β-trimethylsilylketoximes have been proved to proceed effectively with acid catalysts giving the corresponding nitriles. Cyclic silylketoximes gave unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by a trimethylsilyl group to lead the regio- and stereo-specific formation of the double bond. The catalytic fragmentation

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。
• Novel double functional group transformation: ‘one-flask’ conversion of 1-nitrocycloalkenes to terminally unsaturated nitriles
  作者：Hsi-Hwa Tso、Bryant A. Gilbert、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1039/c39930000669

  日期：——

  A new method has been developed for the conversion of 1-nitrocycloalkenes to terminally unsaturated nitriles in one flask by use of Me3SiCH2MgCl (1.8 equiv.) and PCl3(2.5 equiv.) in tetrahydrofuran.

  开发了一种在一个烧瓶中使用四氢呋喃中的 Me3SiCH2MgCl（1.8 当量）和 PCl3（2.5 当量）将 1-硝基环烯烃转化为末端不饱和腈的新方法。