bicyclo<3.2.2>nona-2,6-diene-8,8,9,9-tetracarbonitrile | 37496-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo<3.2.2>nona-2,6-diene-8,8,9,9-tetracarbonitrile
• 英文别名: 7,7,8,8-Tetracyanobicyclo<3.2.2>nona-3,6-diene；Bicyclo[3.2.2]nona-2,8-diene-6,6,7,7-tetracarbonitrile
• CAS: 37496-15-4
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: PUFSSHPZXJCJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3a,7a-dihydro-3H-indene-1,1,2,2-tetracarbonitrile 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOLDSCHMIDT, ZEEV;GENIZI, ELISHEVA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 41, 4867-4870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of bridged cycloheptadienes. Multiplicity dependent pericyclic rearrangements of excited bicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-7,7,8,8-tetracarbonitrile
  作者：Zeev Goldschmidt、Elisheva Genizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96647-4

  日期：1987.1

  Bicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-7,7,8,8-tetracarbonitrile rearranges selectively under direct irradiation in acetonitrile to tricyclo[3.2.2.02,4]non-6-ene-8,8,9,9-tetracarbonitrile, and upon acetone sensitization to bicyclo[3.2.2]nona-2,6-diene-8,8,9,9-tetracarbonitrile. Both products are derived from sigma bond cleavage, in contrast to the parent unsubstituted diene where only the π-bonds react.

  双环[4.2.1] nona-2,4-二烯-7,7,8,8-四腈在乙腈直接照射下选择性重排为三环[3.2.2.0 2,4 ] non-6-ene-8,8， 9,9-四腈，并在丙酮中敏化双环[3.2.2] nona-2,6-diene-8,8,9,9-四腈。与仅π键反应的母体未取代的二烯相反，两种产物均源自σ键裂解。
• GOLDSCHMIDT, Z.;GENIZI, E., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 949-950
  作者：GOLDSCHMIDT, Z.、GENIZI, E.

  DOI：——

  日期：——