(2-cyanoallyl)trimethylsilane | 104724-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-cyanoallyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-[(Trimethylsilyl)methyl]prop-2-enenitrile；2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 104724-87-0
• 化学式: C₇H₁₃NSi
• 分子量: 139.272
• InChiKey: VNYDOXDJVSMZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyanoallyl)trimethylsilane 生成 (5Z)-2-(trimethylsilylmethyl)-5-(trimethylsilylmethylidene)hexanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  SAKURAI HIDEKI; KYUSHIN SOICHIRO; NAKADAIRA YASUHIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 297-300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilanylmethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile 以76%的产率得到(2-cyanoallyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成α-低聚硅氧烷基丙烯腈的便捷途径

  摘要：

  C，N-双（三甲基甲硅烷基）-C-三甲基甲硅烷氧基甲基酮亚胺的新型1，4-消除反应和2-低聚硅氧烷基-5-降冰片烯-2-腈的逆Diels-Alder反应干净地以优异的收率得到了α-低聚硅氧烷基丙烯腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98939-1

文献信息

• (2-Cyanoallyl)trimethylsilane and (2-Cyanoethyl)trimethylsilane. Unique σπ Captodative Systems
  作者：Hideki Sakurai、Soichiro Kyushin、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/cl.1987.297

  日期：1987.2.5

  as well as hydrogen abstraction reactions of (2-cyanoethyl)trimethylsilane were examined. These compounds exhibit high reactivities in free-radical reactions, demonstrating existence of the σπ captodative effect.

  研究了（2-氰基烯丙基）三甲基硅烷的加成反应以及（2-氰乙基）三甲基硅烷的夺氢反应。这些化合物在自由基反应中表现出高反应性，证明存在 σπ 俘获效应。
• KAWAKAMI, YUHSUKE;HISADA, HIROFUMI;YAMASHITA, YUYA, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 47, 5835-5836
  作者：KAWAKAMI, YUHSUKE、HISADA, HIROFUMI、YAMASHITA, YUYA

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI HIDEKI; KYUSHIN SOICHIRO; NAKADAIRA YASUHIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 297-300
  作者：SAKURAI HIDEKI、 KYUSHIN SOICHIRO、 NAKADAIRA YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthetic routes to α-oligosiloxanylacrylonitriles
  作者：Yuhsuke Kawakami、Hirofumi Hisada、Yuya Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98939-1

  日期：——

  Novel 1,4-elimination reaction of C,N-bis(trimethylsilyl)-C- trimethylsiloxymethylketenimine and retro Diels-Alder reaction of 2-oligosiloxanyl-5-norbornene-2-carbonitrile cleanly gave α-oligosiloxanylacrylonitriles in excellent yield.

  C，N-双（三甲基甲硅烷基）-C-三甲基甲硅烷氧基甲基酮亚胺的新型1，4-消除反应和2-低聚硅氧烷基-5-降冰片烯-2-腈的逆Diels-Alder反应干净地以优异的收率得到了α-低聚硅氧烷基丙烯腈。