2-Cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethoxydichlorophosphine | 309294-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethoxydichlorophosphine
• 英文别名: 3-dichlorophosphanyloxy-4,4-diethylhept-6-enenitrile
• CAS: 309294-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₈Cl₂NOP
• 分子量: 282.15
• InChiKey: OZLUXPRAUYWLLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethoxydichlorophosphine 反应 1.0h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-imidazol-1-ylphosphanyl]oxy-4,4-diethylhept-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基作为磷保护基团在通过原位亚磷酰胺法合成寡核苷酸中的用途

  摘要：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1134
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Diethyl-3-trimethylsilanyloxy-hept-6-enenitrile 在 三氯化磷 作用下， 以78%的产率得到2-Cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethoxydichlorophosphine
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基作为磷保护基团在通过原位亚磷酰胺法合成寡核苷酸中的用途

  摘要：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1134

文献信息

• Nucleotide compound, nucleotide block oligonucleotide, and method for producing them
  申请人：Toagosei Company, Ltd.

  公开号：US06380378B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Novel nucleotide compounds represented by the formula (I) wherein R1 represents a protective group or a PEG bearing organic group; R2, R2′, R2″, R3, R3′ and R3″ each represents a hydrogen atom or an alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group which may contain a hetero-atom; B1, B2, B3 and B4 each represents a base, if necessary, protected by a protective group common in nucleotide chemistry or by a PEG bearing organic group; X, X′ and X″ each represents an oxygen atom or a sulfur atom; Y represents an azolyl group, a mono- or di-alkylamino group or a saturated nitrogenous heterocyclic ring; A1, A2, A3 and A4 each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or a trialkylsilyloxy group; and m and n each represents 0 or an integer of 1 to 100. The nucleotide of the formula (I) can be used as it is in a reaction mixture for further reaction with 3′-O- and 5′-O-unprotected nucleoside or nucleotide of the formula (II) to yield a nucleotide block or oligonucleotide, and thus is useful as in situ DNA synthesis reagents.

  式(I)所表示的新型核苷酸化合物，其中R1代表保护基或带有PEG有机基团；R2、R2'、R2''、R3、R3'和R3''分别代表氢原子或含有杂原子的烷基、环烷基、芳基或芳烷基；B1、B2、B3和B4分别代表碱基，如有必要，可用核苷酸化学中常见的保护基或带有PEG有机基团保护；X、X'和X''分别代表氧原子或硫原子；Y代表吡唑基、单烷基或二烷基氨基基团或饱和的氮杂环；A1、A2、A3和A4分别代表氢原子、羟基、烷氧基或三烷基硅氧基；m和n分别代表0或1到100的整数。式(I)的核苷酸可以直接用于反应混合物中，进一步与式(II)的3'-O-和5'-O-未保护核苷酸或核苷酸反应，形成核苷酸块或寡核苷酸，因此可用作原位DNA合成试剂。
• US6380378B1
  申请人：——

  公开号：US6380378B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• Use of 2-Cyano-1-<i>t</i>-butylethyl or 2-Cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethyl as a Phosphorus Protecting Group in Oligonucleotide Synthesis via<i>in situ</i>Phosphoramidite Methods
  作者：Akinori Kitamura、Yoji Horie、Tadao Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2000.1134

  日期：2000.10

  situ by the use of 2-cyano-1-t-butylethyl or 2-cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethyl phosphorobisimidazolidite as a new phosphitylating reagent. The phosphorimidazolidites were found to be key intermediates for preparing 5′-O-protected nucleoside 3′-O-monoalkylphosphoramidites in situ useful in the solid-phase oligonucleotide synthesis, and for synthesizing conveniently 3′-OH free dinucleoside phosphates

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。