methyl 3-hydroxy-6-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate | 1025006-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-6-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
• CAS: 1025006-52-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: IEAADHRACKCVGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate 在 四氧化锇 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到O-methoxymethyl-(3S,4S)-cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin
  参考文献：
  名称：

  高效合成顺式和反式3,4-二羟基-3,4-二氢软糖

  摘要：

  描述了一种有效合成天然化合物的方法，该化合物是从五角茴香，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 2和反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 3中分离出来的。使用OsO 4将O-保护的软体动物二羟基化，以优异的产率获得相应的顺式-二羟基衍生物。使用Oxone以高收率实现了反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin的合成。提出了由甜菜碱与Oxone反应形成顺式-3,4-二羟基甜菜碱丙酮化物的机理。

  DOI：

  10.1021/jo800312j

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans-</i>3,4-Dihydroxy-3,4-dihydromollugin
  作者：Naga Venkata Sastry Mudiganti、Sven Claessens、Pascal Habonimana、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo800312j

  日期：2008.5.1

  An efficient synthesis of naturally occurring compounds isolated from Pentas longiflora, cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin 2, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin 3 is described. The O-protected mollugins were dihydroxylated using OsO4 to achieve the corresponding cis-dihydroxy derivatives in excellent yield. The synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin was achieved using Oxone

  描述了一种有效合成天然化合物的方法，该化合物是从五角茴香，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 2和反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 3中分离出来的。使用OsO 4将O-保护的软体动物二羟基化，以优异的产率获得相应的顺式-二羟基衍生物。使用Oxone以高收率实现了反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin的合成。提出了由甜菜碱与Oxone反应形成顺式-3,4-二羟基甜菜碱丙酮化物的机理。