6-chloro-N-naphthalen-2-ylpyridazin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-N-naphthalen-2-ylpyridazin-3-amine
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD00968567
• 分子量: 255.707
• InChiKey: VEWVNDQHKLUSTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnon-2-en-4-yne 、 6-chloro-N-naphthalen-2-ylpyridazin-3-amine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56 %的产率得到(E)-12-butyl-2-chloro-12-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-12H-benzo[g]pyridazino[6,1-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  使用可转化哒嗪导向基团通过 C-H 激活/1,4-Rh 迁移/双键转移实现不对称 [5+1] 环化

  摘要：

  N-杂环辅助的C-H活化/环化反应为氮杂环的构建和转化提供了新的概念。在这项工作中，我们公开了使用新型可转化哒嗪导向基团 (DG) 的 [5+1] 环化反应。DG 可转化反应模式导致新杂环的构建，同时通过 C–H 活化/1,4-Rh 迁移/双键转移途径转化原始哒嗪导向基团，提供哒嗪骨架[6] ,1- b ]喹唑啉在温和条件下具有良好的底物范围。通过产物的衍生化可以得到多种稠环化合物。还实现了骨架的不对称合成，以提供具有良好立体选择性的对映体产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00278

文献信息

• Asymmetric [5+1] Annulation via C–H Activation/1,4-Rh Migration/Double Bond Shift Using a Transformable Pyridazine Directing Group
  作者：Man Zhu、Yuyao Zhao、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00278

  日期：2023.3.24

  azacycles. In this work, we disclose a [5+1] annulation reaction using a novel transformable pyridazine directing group (DG). The DG-transformable reaction mode led to the construction of a new heterocyclic ring accompanied by transformation of the original pyridazine directing group via a C–H activation/1,4-Rh migration/double bond shift pathway, affording the skeleton of pyridazino[6,1-b]quinazolines

  N-杂环辅助的C-H活化/环化反应为氮杂环的构建和转化提供了新的概念。在这项工作中，我们公开了使用新型可转化哒嗪导向基团 (DG) 的 [5+1] 环化反应。DG 可转化反应模式导致新杂环的构建，同时通过 C–H 活化/1,4-Rh 迁移/双键转移途径转化原始哒嗪导向基团，提供哒嗪骨架[6] ,1- b ]喹唑啉在温和条件下具有良好的底物范围。通过产物的衍生化可以得到多种稠环化合物。还实现了骨架的不对称合成，以提供具有良好立体选择性的对映体产物。