Methyl chol-4,6-dien-3-one-24-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl chol-4,6-dien-3-one-24-oate
• 英文别名: methyl 4-(10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.6
• InChiKey: OSRBYFQAFFCYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING A STEROID COMPOUND
  申请人：Takehara Jun

  公开号：US20110009615A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing a steroid compound. The present invention provides a method for producing 3,7-dioxo-5β-cholanic acid or ester derivatives thereof, which uses, as raw materials, sterols having double bonds at positions 5 and 24, such as cholesta-5,7,24-trien-3β-ol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, desmosterol, fucosterol, or ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol, and which comprises the following 4 steps: (I) a step of performing oxidation of a hydroxyl group at position 3 and isomerization of a double bond at position 5 to position 4; (II) a step of converting position 24 to a carboxyl group or an ester derivative thereof by the oxidative cleavage of a side chain; (III) a step of introducing an oxygen functional group into position 7; and (IV) a step of constructing a 5β-configuration by reduction of a double bond at position 4.

  本发明的目的是提供一种新型的合成类固醇化合物的方法。本发明提供了一种生产3,7-二氧代-5β-胆酸或其酯衍生物的方法，该方法使用具有5号和24号位置上双键的类固醇作为原料，例如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇、麦角甾-5,7,24(28)-三烯-3β-醇、脱甾固醇、褐藻甾醇或麦角甾-5,24(28)-二烯-3β-醇，并包括以下4个步骤：(I)在3号位置进行羟基氧化和5号位置双键异构化至4号位置；(II)通过侧链的氧化裂解将24号位置转化为羧基或其酯衍生物；(III)在7号位置引入氧功能基；以及(IV)通过还原4号位置的双键来构建5β-构型。