5-(1,1-dimethylethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene | 15084-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(1,1-dimethylethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-tert-butyl-3-methyl-benzo[b]thiophene；5-Tert-butyl-3-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 15084-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: AGSUPZIRPNCDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-dimethylethyl)-2-(1-methylethenyl)-1-(1-phenylethylthio)benzene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到5-(1,1-dimethylethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的 α-取代 2-(1-苯乙硫基) 苯乙烯环化方便合成 3-取代苯并 [b] 噻吩

  摘要：

  开发了一种新的、方便的制备 3-取代苯并[b]噻吩的方法。α-取代的 2-(1-苯乙硫基)苯乙烯可以很容易地分别由 2-巯基苯基酮或苯硫醇分两步或三步制备，在乙腈中碳酸氢钠存在下，用碘处理后进行 5-内环化反应。在室温下以一般到良好的产率得到 3-取代的苯并 [b] 噻吩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1780

文献信息

• Convenient Synthesis of 3-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Iodine-Mediated Cyclization of α-Substituted 2-(1-Phenylethylthio)styrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daizo Nakamura、Kazuna Miyamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.80.1780

  日期：2007.9.15

  preparation of 3-substituted benzo[b]thiophenes was developed. α-Substituted 2-(1-phenylethylthio)styrenes, which could easily be prepared from 2-mercaptophenyl ketones or benzenethiols in two or three steps, respectively, underwent 5-endo cyclization on treatment with iodine in the presence of sodium hydrogencarbonate in acetonitrile at room temperature to give 3-substituted benzo[b]thiophenes in fair to

  开发了一种新的、方便的制备 3-取代苯并[b]噻吩的方法。α-取代的 2-(1-苯乙硫基)苯乙烯可以很容易地分别由 2-巯基苯基酮或苯硫醇分两步或三步制备，在乙腈中碳酸氢钠存在下，用碘处理后进行 5-内环化反应。在室温下以一般到良好的产率得到 3-取代的苯并 [b] 噻吩。