2(5)-ethyl-4-hydroxy-5(2)-methyl-3(2H)-furanone (ethylfuraneol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2(5)-ethyl-4-hydroxy-5(2)-methyl-3(2H)-furanone (ethylfuraneol)
• 英文别名: 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-3-one
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HGPVPAUYWUMPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Neuer Riech- und/oder Geschmackstoff
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0479222B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• OPTICALLY ACTIVE LACTONES
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0615520A1

  公开（公告）日：1994-09-21
• [EN] OPTICALLY ACTIVE LACTONES<br/>[FR] LACTONES OPTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：WO1994007887A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) The present invention relates primarily to the field of optically active lactones of formula (I) as defined below. The invention relates also to the utilisation of compounds of formula (I) so obtained as perfuming or flavoring ingredients. The process for producing the individual optically active lactones of formula (I), wherein the asterisk indicates a chirality center, n stands for zero or 1, R represents a C5- or C6-alkyl radical, which optionally may contain an additional double bond of either Z- or E-configuration, such additional bond being compulsory in case of n = 0, comprises the stereoselective enzymatic hydrolysis of the ester bond of the corresponding racemates in the presence of an esterase, recovering the enzyme-spared isomer, and, if desired, subjecting the hydrolysed isomer to lactonisation, provided the enzymatic hydrolysis is carried out in the presence of potassium ions in case of n = 1.(FR) La présente invention concerne en premier lieu le domaine des lactones optiquement actives de la formule (I) telle que définie ci-dessous, et également l'utilisation des composés de la formule (I) ainsi obtenus en tant qu'ingrédients destinés à donner du parfum ou du goût. Le procédé de production de lactones individuelles optiquement actives de la formule (I) dans laquelle l'astérisque indique un centre de chiralité, n représente 0 ou 1, R représente un radical alkyle C5 ou C6 qui peut comprendre éventuellement une double liaison supplémentaire de configuration Z ou E, ladite liaison supplémentaire étant obligatoire si n = 0, consiste à effectuer l'hydrolyse enzymatique stéréospécifique de la liaison ester des racémates correspondants en présence d'une estérase, à récupérer l'isomère laissé intact par les enzymes et, si on le désire, à soumettre l'isomère hydrolysé à la lactonisation, pourvu que l'hydrolyse enzymatique soit effectuée en présence d'ions potassium au cas où n = 1.