2,21,23,42-tetraoxa-1,22(1,3,4)-dibenzena-43(2,9)-1,10-phenanthrolina-bicyclo[20.20.1]tritetracontaphan-11,32-diene | 1172640-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,21,23,42-tetraoxa-1,22(1,3,4)-dibenzena-43(2,9)-1,10-phenanthrolina-bicyclo[20.20.1]tritetracontaphan-11,32-diene
• 英文别名: 5,24,30,49-tetraoxa-61,64-diazaheptacyclo[26.22.10.451,60.14,50.125,29.054,63.057,62]hexahexaconta-1(50),2,4(65),14,25(66),26,28,39,51(64),52,54(63),55,57(62),58,60-pentadecaene
• CAS: 1172640-43-5
• 化学式: C₆₀H₈₀N₂O₄
• 分子量: 893.306
• InChiKey: JGNMIWKJBQXLRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,21,23,42-tetraoxa-1,22(1,3,4)-dibenzena-43(2,9)-1,10-phenanthrolina-bicyclo[20.20.1]tritetracontaphan-11,32-diene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2,21,23,42-tetraoxa-1,22(1,3,4)-dibenzena-43(2,9)-1,10-phenanthrolina-bicyclo[20.20.1]tritetracontaphane
  参考文献：
  名称：

  凹 1,10-菲咯啉作为环丙烷化的配体 - 更深入地了解立体选择性

  摘要：

  已经合成了四种新的单和双大环 1,10-菲咯啉 - 3b 和 4a-c - 含有芳基桥头。芳基桥头的醚化是通过威廉姆森或光信反应完成的。合成大环菲咯啉 3 和 4 的关键步骤是 2,9-二碘-1,10-菲咯啉 (12) 与适当取代的硼酸 17 和 20 的 Suzuki 偶联。闭环复分解和氢化完成了合成。得到的大环 1,10-菲咯啉 3b 和 4a-c 作为配体在铜（I）催化的立体选择性环丙烷化反应中进行了测试。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801261
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis[2,4-bis(dec-9-enyloxy)phenyl]-1,10-phenanthroline 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2,21,23,42-tetraoxa-1,22(1,3,4)-dibenzena-43(2,9)-1,10-phenanthrolina-bicyclo[20.20.1]tritetracontaphan-11,32-diene
  参考文献：
  名称：

  凹 1,10-菲咯啉作为环丙烷化的配体 - 更深入地了解立体选择性

  摘要：

  已经合成了四种新的单和双大环 1,10-菲咯啉 - 3b 和 4a-c - 含有芳基桥头。芳基桥头的醚化是通过威廉姆森或光信反应完成的。合成大环菲咯啉 3 和 4 的关键步骤是 2,9-二碘-1,10-菲咯啉 (12) 与适当取代的硼酸 17 和 20 的 Suzuki 偶联。闭环复分解和氢化完成了合成。得到的大环 1,10-菲咯啉 3b 和 4a-c 作为配体在铜（I）催化的立体选择性环丙烷化反应中进行了测试。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801261

文献信息

• Concave 1,10-Phenanthrolines as Ligands for Cyclopropanations - Towards a Deeper Understanding of the Stereoselectivity
  作者：Friederike Eggers、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200801261

  日期：2009.5

  Four new mono- and bimacrocyclic 1,10-phenanthrolines – 3b and 4a–c – containing aryl bridgeheads have been synthesised. The etherification of the aryl bridgeheads was accomplished by Williamson or Mitsunobu reactions. A key step in the synthesis of the macrocyclic phenanthrolines 3 and 4 is the Suzuki coupling of 2,9-diiodo-1,10-phenanthroline (12) with the appropriately substituted boronic acids

  已经合成了四种新的单和双大环 1,10-菲咯啉 - 3b 和 4a-c - 含有芳基桥头。芳基桥头的醚化是通过威廉姆森或光信反应完成的。合成大环菲咯啉 3 和 4 的关键步骤是 2,9-二碘-1,10-菲咯啉 (12) 与适当取代的硼酸 17 和 20 的 Suzuki 偶联。闭环复分解和氢化完成了合成。得到的大环 1,10-菲咯啉 3b 和 4a-c 作为配体在铜（I）催化的立体选择性环丙烷化反应中进行了测试。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）