1-(4-bromo-3-chlorophenyl)-4-methylpiperazine | 1426958-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-bromo-3-chlorophenyl)-4-methylpiperazine
• 英文别名: 1-(4-Bromo-3-chlorophenyl)-4-methylpiperazine
• CAS: 1426958-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrClN₂
• 分子量: 289.603
• InChiKey: MXYFKZPPPWIQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-3-chlorophenyl)-4-methylpiperazine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 1-{1-[2’,4-dichloro-4’-(4-methylpiperazin-1-yl)[1,1‘-biphenyl]-2-yl]piperidin-3-yl}-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL PIPERIDINE CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] ACIDES PYRAZOLYLPIPÉRIDINE CARBOXYLIQUES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及取代的吡唑啉哌啶羧酸、其盐以及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和心脏疾病，优选为降低和保留射血分数的心力衰竭（HFrEF，HFmrEF和HFpEF）、高血压（HTN）、周围动脉疾病（PAD，PAOD）、心肾和肾脏疾病，优选为慢性和糖尿病性肾脏疾病（CKD和DKD）、心肺和肺部疾病，优选为肺动脉高压（PH），以及其他疾病，优选为神经退行性疾病和不同形式的痴呆症、纤维性疾病、系统性硬化（SSc）、镰状细胞病（SCD）、创伤愈合障碍，如糖尿病足溃疡（DFU）。

  公开号：

  WO2022122916A1

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Chemoselective Mono‐α‐Arylation of O‐Protected Hydroxyacetone with <i>Ortho</i>‐Substituted (Hetero)aryl Electrophiles
  作者：Joshua W. M. MacMillan、Travis Lundrigan、Giulio Volpin、Sherif J. Kaldas、Philipp M. Holstein、Mark James Ford、Nicolas Guimond、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/adsc.202300566

  日期：2023.8.10

  The mono-α-arylation of 2-tetrahydropyranyl O-protection of hydroxyacetone is reported. When using a catalyst system comprised of [Pd(cinnamyl)Cl]2 and the JosiPhos ligands PhPF-tBu or (4-CF3Ph)PF-tBu, such transformations are achieved with ortho-substituted aryl bromides and triflates in the presence of potentially contending functionalities including chloro groups.

  报道了羟基丙酮的 2-四氢吡喃基 O-保护的单-α-芳基化。当使用由[Pd(肉桂基)Cl] 2和 JosiPhos 配体 PhPF- t Bu 或 (4-CF 3 Ph)PF -t Bu 组成的催化剂体系时，这种转化是通过邻位取代的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯实现的。存在潜在竞争的官能团，包括氯基团。