(1'R,5Z)-3-(1'-hydroxybutyl)-4-bromo-5-(bromomethylidene)-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1'R,5Z)-3-(1'-hydroxybutyl)-4-bromo-5-(bromomethylidene)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-((1R)-1-Hydroxybutyl)-4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2-one；(5Z)-4-bromo-5-(bromomethylidene)-3-[(1R)-1-hydroxybutyl]furan-2-one
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 325.985
• InChiKey: GWLDADMCKOCKLF-WEWOIACBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1'R,5Z)-3-(1'-hydroxybutyl)-4-bromo-5-(bromomethylidene)-2(5H)-furanone 在 氢氧化钾 作用下， 以44.3 mg的产率得到4-Bromo-5-bromomethyl-3-((R)-1-hydroxy-butyl)-5-methoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  确定海藻delisea pulchra系列卤代呋喃酮的绝对构型

  摘要：

  在化学互变以及X射线和CD分析的基础上，提出了一系列天然存在的半合成卤代呋喃酮的绝对构型。CD分析清楚地表明，烯丙基O原子的存在对确定低能ππ*跃迁的符号和强度有很大的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780320

文献信息

• Production of furanones
  申请人：Read Roger

  公开号：US20070032666A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to the side chain functionalization of fimbrolides (halogenated 3-alkyl-5-methylene-2(5H)-furanones) and their synthetic analogues, that yields fimbrolides substituted with a halogen, an oxygen or a nitrogen functionality in the alkyl chain, especially fimbrolide alcohols, caboxylate and sulfinate and sulfonate esters, ethers, aldehydes, ketones, acids, amides, nitro derivatives, hydrophobic, hydrophilic and fluorophilic alkyl derivatives and polymers.

  本发明涉及菌毛环酯（卤代3-烷基-5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮）及其合成类似物的侧链官能团化，产生卤素、氧或氮官能团在烷基链中的菌毛环酯，特别是菌毛环酯醇、羧酸盐和亚磺酸盐、醚、醛、酮、酸、酰胺、硝基衍生物、疏水性、亲水性和亲氟烷基衍生物以及聚合物。
• PRODUCTION OF FURANONES
  申请人：Biosignal Australia Pty Limited

  公开号：EP1071677B1

  公开（公告）日：2007-02-07
• ANTIMICROBIAL COATINGS
  申请人：Biosignal Australia Pty Limited

  公开号：EP1296673B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• US7378535B2
  申请人：——

  公开号：US7378535B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• US7625579B2
  申请人：——

  公开号：US7625579B2

  公开（公告）日：2009-12-01