adenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]oxy-hydroxy-phosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-3-yl] [(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromovinyl]-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl hydrogen phosphate；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₃₁H₃₇BrN₁₂O₁₇P₂
• 分子量: 991.556
• InChiKey: YGHZGSXESCUYCB-UKEBYMKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 adenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分。XXXII。2'–5'连接寡核苷酸的合成。抗病毒和抗肿瘤核苷的前药†

  摘要：

  具有细胞毒性和抗病毒活性的化合物bvU d（1），flU d（4），阿昔洛韦（7）和A a（12）已通过磷酸三酯法与适当保护的（2'-5'）二聚腺苷酸20化学结合给予2'-5'核苷酸三聚体21 - 24。通过化学方法的各种保护基团，得到的脱保护的2'-5'三聚体25 - 28，这可以看作是一种新型的潜在前药形式，可将核苷酸传递至细胞内的靶标。在一系列类似的反应中，将9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤与7偶联到2'-5'三聚体31上。对寡核苷酸25-27和31的抗病毒筛选显示出与亲本核苷密切相关的生物学活性，可能表明它们是通过酶切低聚物而释放的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720811

文献信息

• HERDEWIJN, PIET;CHARUBALA, RAMAMURTHY;DE, CLEREQ ERIK;PFLEIDERER, WOLFGAN+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1739-1748
  作者：HERDEWIJN, PIET、CHARUBALA, RAMAMURTHY、DE, CLEREQ ERIK、PFLEIDERER, WOLFGAN+

  DOI：——

  日期：——
• Nucleotides. Part. XXXII. Synthesis of 2?-5? Connected oligonucleotides. Prodrugs for antiviral and antitumoral nucleosides
  作者：Piet Herdewijn、Ramamurthy Charubala、Erik De Clercq、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19890720811

  日期：1989.12.13

  chemically been combined with the appropriately protected (2′–5′)diadenylate 20 by the phosphotriester approach to give the 2′–5′ oligonucleotide trimers 21–24. The deprotection of the various blocking groups by chemical means afforded the 2′–5′ trimers 25–28, which can be regarded as new type of a potential prodrug form delivering nucleotides to the targets inside cells. In an analogous series of reactions

  具有细胞毒性和抗病毒活性的化合物bvU d（1），flU d（4），阿昔洛韦（7）和A a（12）已通过磷酸三酯法与适当保护的（2'-5'）二聚腺苷酸20化学结合给予2'-5'核苷酸三聚体21 - 24。通过化学方法的各种保护基团，得到的脱保护的2'-5'三聚体25 - 28，这可以看作是一种新型的潜在前药形式，可将核苷酸传递至细胞内的靶标。在一系列类似的反应中，将9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤与7偶联到2'-5'三聚体31上。对寡核苷酸25-27和31的抗病毒筛选显示出与亲本核苷密切相关的生物学活性，可能表明它们是通过酶切低聚物而释放的。