1,4-dihexylnaphthalene | 40405-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihexylnaphthalene
• CAS: 40405-91-2
• 化学式: C₂₂H₃₂
• 分子量: 296.496
• InChiKey: IDLBKUPBFYQQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihexyl-1,4-dihydro-1-naphthoic acid 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1,4-dihexylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的芳烃功能化：烷基简单地取代羧酸盐

  摘要：

  具有各种烷基侧链的芳烃以高收率和优异的区域选择性合成。从甲苯甲酸和萘甲酸开始，通过桦木还原和随后的脱羰作用，羧酸根基团可以方便地被烷基卤取代。该方法的特点是原料和试剂便宜，实现了芳烃的甲基化。除了简单的烷基取代基以外，芳烃官能化的范围还扩大了苄基，氟，氨基和酯基。通过添加叔丁醇，我们能够在桦木还原过程中控制1-萘甲酸的烷基化。这样就可以从相同的原料进行区域选择性合成单和双取代的萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200901774

文献信息

• Regioselective Synthesis of Alkylarenes by Two-Step<i>ipso</i>-Substitution of Aromatic Dicarboxylic Acids
  作者：Andrea Bramborg、Torsten Linker

  DOI：10.1002/ejoc.201200823

  日期：2012.10

  A strategy for the regioselective alkylation of arenes was developed, starting from commercially available and inexpensive terephthalic acid or naphthalene-1,4-dicarboxylic acid. The method entails a formal ipso-substitution of the carboxylate groups by a sequence of reductive alkylation under Birch conditions and subsequent acid-mediated rearomatization with loss of carbon monoxide and carbon dioxide

  开发了一种用于芳烃区域选择性烷基化的策略，从市售且廉价的对苯二甲酸或萘-1,4-二羧酸开始。该方法需要通过一系列在 Birch 条件下的还原性烷基化和随后的酸介导的重构化，在失去一氧化碳和二氧化碳的情况下对羧酸根进行正式的同位取代。合成了 20 多种不同侧链的芳烃。以萘-1,4-二羧酸为原料，我们能够通过在 Birch 还原中选择合适的亲电子试剂来控制烷基化程度。因此，双烷基化萘和萘甲酸可通过化学选择性获得。所有反应均以高产率专门提供单一区域异构体。全面的，