1-cyclohexyl-aziridine | 4025-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-aziridine
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-aziridin；Cyclohexyl aziridine；1-cyclohexylaziridine
• CAS: 4025-33-6
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: URNZCHYISWOTCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-aziridine 、 乙酰氯 生成 N-Cyclohexyl-N-(2-hydroxy-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与乙酰氯及相关化合物的反应

  摘要：

  当氮丙啶类化合物(1)用乙酰基化合物如乙酰氯、乙酸、乙酸酐和硫代乙酸处理时，相应的乙酰胺衍生物收率良好。在乙酰氯的情况下，发现 N-(2-氯乙基)乙酰胺 (5) 的一些衍生物在水分面前不稳定；它们很容易水解得到 N-(2-羟乙基) 乙酰胺盐酸盐 (3)。讨论了 N-(2-巯基乙基)-N-苄基乙酰胺 (12) 的 NMR 谱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2591
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 1-cyclohexyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  核磁共振谱。N-取代氮丙啶（乙烯亚胺）1 的氮转化率

  摘要：

  已经检查了环大小从三到六不等的各种环亚胺的核磁共振谱。发现 N-取代的氮丙啶 (ethplenimine) 衍生物的光谱强烈地依赖于温度，如果氮原子和连接的基团不位于平面内并且反转发生相当缓慢，则可以预期。可以评估影响环状亚胺中非平面氮原子反转率的一些因素。正如预期的那样，不饱和基团与非平面氮的连接增加了转化率，这是与氮未共享电子对共轭的结果。无论是连接到氮还是连接到亚胺环的碳上的庞大基团也会增加速率。烷基取代一个氢或两个与碳相连的顺式氢似乎使分子呈现优选构型，其中N-取代基与环取代基反式。由于溶剂和亚氨基氮之间的氢键使分离构型稳定，因此羟基溶剂中的转化率最有可能降低。迄今为止获得的数据表明，由于三价氮而具有分子不对称性的取代氮丙啶可能只能在低于 - 50o 的温度下分解成相当稳定的光学对映体。N-取代的氮杂环丁烷（三亚甲基亚胺）和大环亚胺的氮转化率似乎太大而无法在高于 77o 的温度下通过核磁共振技术进行测量。

  DOI：

  10.1021/ja01552a048

文献信息

• Process for the synthesis of N-substituted beta-amino nitriles through the ring opening of aziridines
  申请人：——

  公开号：US20040198999A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention comprises the simultaneous ring opening and concomitant N-substitution of various N-tosyl aziridines with different aliphatic and aromatic nitrites in presence of catalytic amount of metal triflates to afford different N-substituted &bgr;-amino nitrites in excellent yields and selectivities.

  本发明包括在存在催化量的金属三氟甲烷的情况下，同时开环和伴随着不同脂肪族和芳香族亚磺酰基环丙胺与不同的亚磺酰基环丙胺进行N-取代，从而获得不同N-取代的β-氨基亚硝基化合物，产率和选择性均极高。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED beta -AMINO NITRILES THROUGH THE RING OPENING OF AZIRIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DOLLAR G(B)-AMINO NITRILES N SUBSTITUES A TRAVERS L'OUVERTURE DE CYCLE D'AZIRIDINES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004050606A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention comprises the simultaneous ring opening and concomitan N-substitution of various N-tosyl aziridines with different aliphatic and aromatic nitriles in presence of catalytic amount of metal triflates to afford different N-substituted β-amino nitriles in excellent yields and selectivities.

  该发明包括在存在金属三氟乙酸盐的催化剂量下，同时开环和共同N-取代不同脂肪族和芳香族腈的各种N-对甲苯磺酰基环丙烷，以获得不同N-取代的β-氨基腈，产率和选择性均非常高。
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID AS KEY INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF TRANDOLAPRIL BY REACTING A CYCLOHEXYL AZIRIDINE WITH A DIALKYL MALONATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-ACIDE CARBOXYLIQUE EN TANT QU'INTERMEDIAIRE DANS LA PREPARATION DE TRANDOLAPRIL PAR REACTION D'UN CYCLOHEXYL AZIRIDINE AVEC UN DIALKYL MALONATE
  申请人：TEXCONTOR ETS

  公开号：WO2005054194A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A method for the synthesis of a compound of formula (I) as a mixture of enantiomers, formula (I) (wherein R1 is H or an acid protective group and H+A- indicates an optional acid with which the compound of formula (I) may form an ammonium salt) said method comprising; A) reacting a cyclohexyl aziridine with a dialkyl malonate, whereby to provide a trans-fused 3-alkylcarbonyl-octahydro-indol-2-one; B) decarbonylation at the 3-position, conversion of the ketone of the resulting trans-octahydro-indol-2-one to an optionally protected carboxylic acid group; and C) optionally removing any N-substitution if necessary.

  一种合成式(I)化合物的方法，该化合物为对映体的混合物，式(I)如下（其中R1为H或酸保护基，H+A-表示化合物(I)可能形成铵盐的可选酸）该方法包括：A）将环己基环氧丙烷与二烷基丙二酸酯反应，从而提供顺式螺环3-烷基羰基-八氢吲哚-2-酮；B）在3位脱羰基，将所得的顺式八氢吲哚-2-酮的酮基转化为可选的保护羧酸基；以及C）如有必要，可选择性地去除任何N取代基。
• Method for the Preparation of (2S, 3AR, 7AS)-Octahydro-III-Indole-2-Carboxylic Acid as Key Intermediate in the Preparation of Trandolapril by Reacting a Cyclohexyl Aziridine with a Dialkyl Malonate
  申请人：Cid Pau

  公开号：US20070225505A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A method for the synthesis of a compound of formula I as a mixture of enantiomers, (wherein R 1 is H or an acid protective group and H + A − indicates an optional acid with which the compound of formula I may form an ammonium salt) said method comprising; A) reacting a cyclohexyl aziridine with a dialkyl malonate, whereby to provide a trans-fused 3-alkylcarbonyl-octahydro-indol-2-one; B) decarbonylation at the 3-position, conversion of the ketone of the resulting trans-octahydro-indol-2-one to an optionally protected carboxylic acid group; and C) optionally removing any N-substitution if necessary.

  一种合成式I化合物的方法，该化合物为对映体混合物，其中R1为H或酸保护基，H+A−表示该化合物可以形成铵盐的可选酸。该方法包括：A）将环己基氮杂环与二烷基丙二酸酯反应，从而提供反式螺环3-烷基酰基-八氢吲哚-2-酮；B）在3位脱羰基化，将所得反式八氢吲哚-2-酮的酮转化为可选的保护羧酸基；C）必要时可选择性地去除任何N-取代基。
• BIOFILM-INHIBITORY COATINGS THAT RELEASE SALICYCLIC ACID BY HYDROLISIS
  申请人：Hortelano Edwin R.

  公开号：US20110256187A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to coating compositions for modulating biofilm growth on a surface, the composition comprising the reaction product of: A) an ethylenically unsaturated compound, having at least one group with the following structure: and B) an ethylenically unsaturated compound.

  本发明涉及用于调节表面生物膜生长的涂层组合物，该组合物包括以下反应产物： A）具有至少一个具有以下结构的基团的乙烯不饱和化合物： B）乙烯不饱和化合物。