[2-(烯丙氧基)]乙氧基三甲基硅烷 | 24628-30-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [2-(烯丙氧基)]乙氧基三甲基硅烷
• 英文名称: 2-(2-propenyloxy)ethoxytrimethylsilane
• 英文别名: Silane, trimethyl[2-(2-propenyloxy)ethoxy]-；trimethyl(2-prop-2-enoxyethoxy)silane
• CAS: 24628-30-6
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: UZXPYPDEJOUUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 34 Torr)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

[2-(烯丙氧基)]乙氧基三甲基硅烷是一种用于有机合成的硅烷试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)]乙氧基三甲基硅烷 在 chloroplatinic acid 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,1-二甲基-1-硅-2-噁环己烷
  参考文献：
  名称：

  Polyorganosiloxane compounds

  摘要：

  一种聚有机硅氧烷化合物，其α-位置具有含氟基团，其ω-位置具有一个或多个氢基硅烷基团，其α-和α'位置至少具有一个含氟基团，其ω-位置具有一个或多个氢基硅烷基团，或其α-、α'和α''位置至少具有一个含氟基团，其ω-位置具有一个或多个氢基硅烷基团。通过与具有与其它末端的氨基反应性功能基团或基团的合成树脂进行化学连接，该聚有机硅氧烷化合物可以为合成树脂提供各种改进的性能以及新的性能。

  公开号：

  EP0355497A3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 烯丙基羟乙基醚 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以76%的产率得到[2-(烯丙氧基)]乙氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  一些双（羟烷基）和双（羟基酯）官能化二硅氧烷的合成和表征

  摘要：

  摘要 合成了新型羟基酯二硅氧烷（1,3-双（6-羟基己酰基甲基）-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷和3-双（2-羟基丙酰基甲基）四甲基二硅氧烷），并制备了其他已知单体，即1 ,3-双(羟丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3-双(羟基乙氧基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷和1,3-双(羟甲基)-1，开发 1,3,3-四甲基二硅氧烷是为了获得更好的产率并减少生产时间和费用。所有化合物均通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 29Si NMR 进行表征，并与二异氰酸酯反应，生成具有独特性能的聚（硅氧烷-氨基甲酸酯）共聚物。

  DOI：

  10.1515/mgmc-2012-0010

文献信息

• Silylation of Alcohols, Phenols, and Silanols with Alkynylsilanes - an Efficient Route to Silyl Ethers and Unsymmetrical Siloxanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Hanna Stachowiak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.202000573

  日期：2020.7.15

  Alkynylsilanes – a missing piece of different silylation agents, can serve as valuable substrates in the O‐silylation through a dealkynative coupling with alcohols or silanols. The described approach displays a whole array of advantages in terms of green chemistry and is a promising alternative to existing methodologies.

  炔基硅烷–缺少的一种不同的甲硅烷基化剂，可以通过与醇或硅烷醇的脱炔基偶联而成为O-硅烷化中的重要底物。所描述的方法在绿色化学方面显示了一系列优势，并且是现有方法的有希望的替代方法。
• Synthesis of novel bifunctional organosilicon dendrons via platinum-catalyzed hydrosilylation
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1016/j.ica.2017.02.029

  日期：2017.5

  Abstract The synthesis of novel bifunctional organosilicon dendrons has been successfully achieved. The synthetic route is based on sequential platinum-catalyzed hydrosilylation reactions, that efficiently leads to the corresponding carbosilane dendrons containing a wide range of functional groups, such as –OSiMe 3 , –Cl, –F and –COOCR. Finally, the core of these dendrons comprises reactive alkoxy

  摘要成功地合成了新型的双功能有机硅树枝状分子。合成路线基于连续的铂催化的氢化硅烷化反应，可有效地导致相应的碳硅烷树突含有多种官能团，例如–OSiMe 3，–Cl，–F和–COOCR。最后，这些树突的核心包含反应性烷氧基，可进一步用于接枝各种材料。
• Highly Efficient Synthesis of Boron‐ and Germanium‐Substituted Unsymmetrical Disilazanes
  作者：Joanna Kaźmierczak、Krzysztof Kuciński、Justyna Szudkowska‐Frątczak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejic.201700083

  日期：2017.4.3

  We recently reported on the successful use of the Karstedt catalyst for the synthesis of organofunctionalized disilazanes, and the aim of this work was to check the activity of this catalyst in the preparation of novel unsymmetrical boron‐ and germanium‐functionalized disilazanes. High selectivity, relatively mild conditions, and the simplicity of the experimental techniques are favorable features

  我们最近报道了Karstedt催化剂在有机功能化二硅氮烷合成中的成功应用，这项工作的目的是检查该催化剂在制备新型不对称硼和锗官能化二硅氮烷中的活性。高选择性，相对温和的条件以及实验技术的简单性是该催化体系的有利特征。这些新的二硅氮烷多元素衍生物可以用作甲硅烷基化剂，以在有机和无机材料的表面引入官能团。
• Pt(II) complexes bearing P,N-donor ligands as catalysts in chemoselective hydrosilylation, hydrogermylation, and hydroboration of terminal alkenes
  作者：Hanna Stachowiak-Dłużyńska、Marcin Gruszczyński、Maciej Kubicki、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115494

  日期：2024.5

  neutral platinum complexes employing readily available P,N-donor ligands through a straightforward two-step procedure. Subsequently, we investigated their catalytic activity in the hydroelementation of terminal olefins, highlighting their versatile utility in material and natural product chemistry. The efficient addition of silicon, germanium, and boron hydrides to the CC bond at low catalyst loading

  在本报告中，我们介绍了六种新型中性铂配合物的合成，使用容易获得的 P,N-供体配体，通过简单的两步程序合成。随后，我们研究了它们在末端烯烃加氢元素化中的催化活性，强调了它们在材料和天然产物化学中的多功能用途。在低催化剂负载量下，硅、锗和氢化硼仅以反马尔可夫尼科夫方式有效加成到 CC 键上。此外，我们的底物范围涵盖广泛的脂肪族和芳香族烯烃，其取代基具有不同的电子特性。与许多以前的 Pt 配合物相比，我们的催化系统对其他不饱和官能团（例如羰基和内部 CC 键）表现出卓越的化学选择性。值得注意的是，它还表现出对羟基、烷氧基、甲硅烷基和硫醚部分的显着耐受性。此外，我们还强调了催化剂的性能，展示了其在多个催化循环中保持一致的活性和选择性的能力。