5-acetoxychromone-3-carboxaldehyde | 42059-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-acetoxychromone-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-acetoxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；5-acetoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde；(3-Formyl-4-oxochromen-5-yl) acetate
• CAS: 42059-54-1
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: NCOAOCSEOVGTPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并噻吩 2,2-二氧化物 、 5-acetoxychromone-3-carboxaldehyde 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.5h， 以32%的产率得到Acetic acid (5aR,11aR)-12-oxo-6,11,11a,12-tetrahydro-5aH-benzo[b]xanthen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  色酮-3-甲醛与邻-苯并醌二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应。苯并[ b ]氧杂蒽的新合成

  摘要：

  已开发出一种有效的苯并[ b ]吨蒽酮体系新途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛12的环加成反应（作为亲二烯体）与邻-苯并醌二甲烷7反应，得到环加合物8和9的非对映异构体混合物。这些化合物的形成是由12和7的Diels–Alder反应以及随后的原位甲酰化作用引起的。在碘的存在下，用二甲基亚砜氧化加合物8和9生成了新颖的苯并[ b ]氧杂蒽11 丰产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01131-0
• 作为产物：
  描述：

  6'-acetoxy-2'-hydroxyacetophenone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-acetoxychromone-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  色酮-3-甲醛与邻-苯并醌二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应。苯并[ b ]氧杂蒽的新合成

  摘要：

  已开发出一种有效的苯并[ b ]吨蒽酮体系新途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛12的环加成反应（作为亲二烯体）与邻-苯并醌二甲烷7反应，得到环加合物8和9的非对映异构体混合物。这些化合物的形成是由12和7的Diels–Alder反应以及随后的原位甲酰化作用引起的。在碘的存在下，用二甲基亚砜氧化加合物8和9生成了新颖的苯并[ b ]氧杂蒽11 丰产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01131-0

文献信息

• US3984441A
  申请人：——

  公开号：US3984441A

  公开（公告）日：1976-10-05