2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 666227-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: N'-[2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 666227-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₄
• 分子量: 322.324
• InChiKey: VQLGQPREKMQENZ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  含有N8-糖基化的8-氮杂7-脱氮鸟嘌呤的寡核苷酸双链体，以及在核苷和寡聚体水平上自组装的8-氮杂7-脱氮嘌呤的寡核苷酸。

  摘要：

  合成了8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤N8-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖苷）（1），转化为亚磷酰胺4，并掺入了寡核苷酸中。核苷1与DNA中具有反平行链方向（aps）的2'-脱氧-5-甲基异胞苷和与平行链（ps）形成双链体的2'-脱氧胞苷形成稳定的碱基对。根据CD光谱，自互补寡核苷酸d（1-m5isoC）3和d（1-C）形成自主DNA结构。核苷1或规则连接的8-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟嘌呤均不形成G样四联体，而规则连接的8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧异鸟嘌呤则不能提供较大的分子组装体，这些分子会被大体积破坏7-溴取代基。通过ESI-MS光谱在单体核苷上进行了验证，通过HPLC分析在寡核苷酸上进行了验证。

  DOI：

  10.1039/b309485p
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 6-氨基-2-(2-脱氧-Β-D-呋喃核糖)-2,5-二氢-4H-吡唑并-[3,4-D]-PYRIMIDIN-4-ONE 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有N8-糖基化的8-氮杂7-脱氮鸟嘌呤的寡核苷酸双链体，以及在核苷和寡聚体水平上自组装的8-氮杂7-脱氮嘌呤的寡核苷酸。

  摘要：

  合成了8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤N8-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖苷）（1），转化为亚磷酰胺4，并掺入了寡核苷酸中。核苷1与DNA中具有反平行链方向（aps）的2'-脱氧-5-甲基异胞苷和与平行链（ps）形成双链体的2'-脱氧胞苷形成稳定的碱基对。根据CD光谱，自互补寡核苷酸d（1-m5isoC）3和d（1-C）形成自主DNA结构。核苷1或规则连接的8-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟嘌呤均不形成G样四联体，而规则连接的8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧异鸟嘌呤则不能提供较大的分子组装体，这些分子会被大体积破坏7-溴取代基。通过ESI-MS光谱在单体核苷上进行了验证，通过HPLC分析在寡核苷酸上进行了验证。

  DOI：

  10.1039/b309485p

文献信息

• Oligonucleotide duplexes containing N⁸-glycosylated 8-aza-7-deazaguanine and self-assembly of 8-aza-7-deazapurines on the nucleoside and the oligomeric level
  作者：Frank Seela、Rita Kröschel

  DOI：10.1039/b309485p

  日期：——

  8-aza-7-deazaguanine N8-(2'-deoxy-beta-D-ribofuranoside) (1) was synthesized, converted into the phosphoramidite 4 and incorporated into oligonucleotides. Nucleoside 1 forms stable base pairs with 2'-deoxy-5-methylisocytidine in DNA with antiparallel chain orientation (aps) and with 2'-deoxycytidine in duplexes with parallel chains (ps). According to the CD spectra self-complementary oligonucleotides d(1-m5isoC)3

  合成了8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤N8-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖苷）（1），转化为亚磷酰胺4，并掺入了寡核苷酸中。核苷1与DNA中具有反平行链方向（aps）的2'-脱氧-5-甲基异胞苷和与平行链（ps）形成双链体的2'-脱氧胞苷形成稳定的碱基对。根据CD光谱，自互补寡核苷酸d（1-m5isoC）3和d（1-C）形成自主DNA结构。核苷1或规则连接的8-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟嘌呤均不形成G样四联体，而规则连接的8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧异鸟嘌呤则不能提供较大的分子组装体，这些分子会被大体积破坏7-溴取代基。通过ESI-MS光谱在单体核苷上进行了验证，通过HPLC分析在寡核苷酸上进行了验证。