27-hydroxywithanone | 871949-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 27-hydroxywithanone
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R,10R,11S,14S,15S,18S)-5,15-dihydroxy-15-[(1R)-1-[(2R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-10,14-dimethyl-3-oxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadec-7-en-9-one
• CAS: 871949-32-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₇
• 分子量: 486.606
• InChiKey: XOKCBESGXYESDY-LGZUTLPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  27-hydroxywithanone 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到5α,6α,17α,27-tetrahydroxy-1-oxowitha-2,24-dienolide
  参考文献：
  名称：

  催眠睡茄中睡茄内酯衍生物中环氧基与细胞毒性的关系

  摘要：

  Withania somnifera 是印度著名的药用植物之一。其甾体成分以两种主要替代模式的形式存在，即。withaferin A (1) 和 withanone (5)。在碳 4、5 和 6 处氧化的睡茄素 A 被认为是一种活性类型，尤其是具有抗癌作用，而在碳 5、6 和 7 处氧化的睡茄酮很少显示出任何活性。我们制备了一系列在这些 withanolides 的环 B 中的碳 5、6 和 7 处进行修饰的衍生物，以研究环氧基对这些生物活性类固醇的细胞毒性的作用。我们已经将 withanolides 转化为相应的硫杂丙烷，氨基醇和醇通过在环氧化物环上的选择性反应，并评估了对四种癌细胞系的体外抗癌活性，以研究结构活性关系。withaferin A 型的 withanolides 中环氧基的转化显示出其细胞毒性的适度降低，而几乎无活性的 withanones 在其醇衍生物中显示出一些改善。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.10.008

文献信息

• Epoxide group relationship with cytotoxicity in withanolide derivatives from Withania somnifera
  作者：Pallavi Joshi、Laxminarain Misra、Amreen A. Siddique、Monica Srivastava、Shiv Kumar、Mahendra P. Darokar

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.10.008

  日期：2014.1

  Withania somnifera is one of the highly reputed medicinal plants of India. Its steroidal constituents exist in the form of two major substitution patterns, viz. withaferin A (1) and withanone (5). Withaferin A with oxidation at carbons 4, 5, and 6 is considered as an active type, especially as anticancer, whereas the withanones with oxidation at carbons 5, 6, and 7 rarely show any activity. We prepared

  Withania somnifera 是印度著名的药用植物之一。其甾体成分以两种主要替代模式的形式存在，即。withaferin A (1) 和 withanone (5)。在碳 4、5 和 6 处氧化的睡茄素 A 被认为是一种活性类型，尤其是具有抗癌作用，而在碳 5、6 和 7 处氧化的睡茄酮很少显示出任何活性。我们制备了一系列在这些 withanolides 的环 B 中的碳 5、6 和 7 处进行修饰的衍生物，以研究环氧基对这些生物活性类固醇的细胞毒性的作用。我们已经将 withanolides 转化为相应的硫杂丙烷，氨基醇和醇通过在环氧化物环上的选择性反应，并评估了对四种癌细胞系的体外抗癌活性，以研究结构活性关系。withaferin A 型的 withanolides 中环氧基的转化显示出其细胞毒性的适度降低，而几乎无活性的 withanones 在其醇衍生物中显示出一些改善。